ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate | 1240466-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 1240466-89-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: ZDWICVZYCAGYEL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素C1-C18片段的合成：恶唑的晚期引入

  摘要：

  描述了粘细菌代谢产物根硫菌素的C1-C18片段的合成。通过与恶唑片段的交叉偶联来安装E，E-二烯的最初尝试给出了较差的结果。另一种方法是先形成二烯，然后通过酰化/ O，N-转移方案引入恶唑，得到根瘤菌素的C1–C18片段2（1）。

  DOI：

  10.1021/ol500261n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Peloruside A C1-C11 片段立体控制合成的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000369

文献信息

• A Chemoenzymatic Approach to the Stereocontrolled Synthesis of the C1-C11 fragment of (+)-Peloruside A
  作者：Heike Schönherr、Jan Mollitor、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.201000369

  日期：——

  and diastereoselective synthesis of the C1-C11 fragment of the marine natural product (+)-peloruside A has been developed. Through enzymatic desymmetrization of diethyl 3-hydroxyglutarate with lipase B from Candida antarctica a large-scale access to enantiomerically highly enriched starting material was achieved. Subsequent stereo-generating key steps utilized in the synthesis were a Sharpless asymmetric

  已开发出一种高效和非对映选择性合成海洋天然产物 (+)-peloruside A 的 C1-C11 片段。通过用来自南极念珠菌的脂肪酶 B 对 3-羟基戊二酸二乙酯进行酶促去对称化，实现了对对映体高度富集的起始材料的大规模获取。合成中使用的后续立体生成关键步骤是 Sharpless 不对称二羟基化和双重非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应，以在 C2、C3、C5、C7 和 C8 处建立具有正确绝对构型的立体中心。
• Synthesis of the C1–C18 Fragment of Rhizopodin: Late-State Introduction of the Oxazole
  作者：Tobias Bender、Darran Loits、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol500261n

  日期：2014.3.7

  The synthesis of the C1–C18 fragment of the myxobacteria metabolite rhizopodin is described. Initial attempts at installing the E,E-diene via cross coupling with an oxazole fragment gave poor results. An alternative approach, in which the diene was formed prior and the oxazole introduced by an acylation/O,N-shift protocol, gave the C1–C18 fragment 2 of rhizopodin (1).

  描述了粘细菌代谢产物根硫菌素的C1-C18片段的合成。通过与恶唑片段的交叉偶联来安装E，E-二烯的最初尝试给出了较差的结果。另一种方法是先形成二烯，然后通过酰化/ O，N-转移方案引入恶唑，得到根瘤菌素的C1–C18片段2（1）。