ethyl (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate | 1562431-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
• CAS: 1562431-27-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 372.652
• InChiKey: WBTFICKAFBPQFJ-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素C1-C18片段的合成：恶唑的晚期引入

  摘要：

  描述了粘细菌代谢产物根硫菌素的C1-C18片段的合成。通过与恶唑片段的交叉偶联来安装E，E-二烯的最初尝试给出了较差的结果。另一种方法是先形成二烯，然后通过酰化/ O，N-转移方案引入恶唑，得到根瘤菌素的C1–C18片段2（1）。

  DOI：

  10.1021/ol500261n
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到ethyl (3S,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素C1-C18片段的合成：恶唑的晚期引入

  摘要：

  描述了粘细菌代谢产物根硫菌素的C1-C18片段的合成。通过与恶唑片段的交叉偶联来安装E，E-二烯的最初尝试给出了较差的结果。另一种方法是先形成二烯，然后通过酰化/ O，N-转移方案引入恶唑，得到根瘤菌素的C1–C18片段2（1）。

  DOI：

  10.1021/ol500261n