(2R*,3R*)-methyl 3-pentadecyloxirane-2-carboxylate | 38511-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R*,3R*)-methyl 3-pentadecyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: cis-2,3-Epoxy-octadecancarbonsaeuremethylester；methyl (2R,3R)-3-pentadecyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 38511-86-3；38511-87-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: UBHKJUAKWRFPHH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,3R*)-methyl 3-pentadecyloxirane-2-carboxylate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以35%的产率得到(2R*,3S*)-methyl 3-azido-2-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685
• 作为产物：
  描述：

  甲基十八碳-2-炔酸酯 在 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R*,3R*)-methyl 3-pentadecyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ralstonins A和B，脂肽具有从植物病原体Ralstonia solanacearum诱导衣原体孢子和植物毒性的作用

  摘要：

  青枯雷尔氏菌具有孤立的杂种聚酮化合物合酶-非核糖体肽合成酶基因簇。我们在本文中从青枯菌中分离了其产物（分别称为雷司汀A和B），并阐明了它们的结构和生物学活性。Ralstonins是由11个氨基酸（包含独特的氨基酸，如β-羟基酪氨酸和脱氢丙氨酸）和3-氨基-2-羟基十八碳烯酸组成的不寻常的脂肽，其产生是通过群体感应（一种细菌与细胞之间的通讯机制）来控制的。Ralstonins表现出衣原体诱导活性和植物毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01685

文献信息

• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。