(2S,3S)-3-azidooctadecane-1,2-diol | 1258429-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-azidooctadecane-1,2-diol
• CAS: 1258429-19-4
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₂
• 分子量: 327.511
• InChiKey: QOSQBBHJXFDBPL-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-pentadecyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium azide 、 硼酸三甲酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-3-azidooctadecane-1,2-diol 、 (2S,3R)-2-azidooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Spisulosine，其非对映异构和区域异构体的不对称总合成

  摘要：

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.018