(2S,3R)-2-azidooctadecane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-azidooctadecane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₇N₃O₂
• 分子量: 327.511
• InChiKey: BQUHHZQBGMZUEQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azidooctadecane-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  二氢鞘氨醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-octadecane-1,2,3-triol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-2-azidooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二氢鞘氨醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

文献信息

• Sulfated .alpha.-glycolipid derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05663151A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  There is provided novel sulfated .alpha.-glycolipid compounds of the formula ##STR1## wherein R is an acyl residue of a fatty acid; R.sup.1 is --(CH.dbd.CH).sub.m --(CH.sub.2).sub.n --CH.sub.3 ; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.6 are independently at least two --SO.sub.3 H; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 R.sup.5 and R.sup.6 each are independently hydrogen, unsubstituted or substituted alkanoyl, arylalkyl or arylcarbonyl wherein said substituent is selected from halogen, C.sub.1-4 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy and C.sub.1-4 alkoxy; m is an integer of 0 or 1; n is an integer of from 5 to 14, inclusive; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof which are inhibitors of selectin-mediated cellular adhesion and are useful in the treatment or prevention of inflammatory diseases and other pathological conditions in mammals.

  提供了一种新型的磺酸化α-糖脂化合物，其化学式为##STR1##其中R是脂肪酸的酰基残基；R.sup.1是--(CH.dbd.CH).sub.m--(CH.sub.2).sub.n--CH.sub.3；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.6独立地至少有两个--SO.sub.3 H；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢、未取代或取代的烷酰基、芳基烷基或芳基羰基，其中所述取代基选自卤素、C.sub.1-4烷基、三氟甲基、羟基和C.sub.1-4烷氧基；m是0或1的整数；n是从5到14的整数，包括在内；或其非毒性药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物，它们是选择素介导的细胞粘附的抑制剂，并且在哺乳动物的炎症性疾病和其他病理条件的治疗或预防中是有用的。
• Novel sphingosine-containing analogues selectively inhibit sphingosine kinase (SK) isozymes, induce SK1 proteasomal degradation and reduce DNA synthesis in human pulmonary arterial smooth muscle cells
  作者：Hoe-Sup Byun、Susan Pyne、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3md00201b

  日期：——

  Sphingosine 1-phosphate (S1P) is involved in hyper-proliferative diseases such as cancer and pulmonary arterial hypertension. We have synthesized inhibitors that are selective for the two isoforms of sphingosine kinase (SK1 and SK2) that catalyze the synthesis of S1P. A thiourea adduct of sphinganine (F02) is selective for SK2 whereas the 1-deoxysphinganines 55-21 and 77-7 are selective for SK1. (2S,3R)-1-Deoxysphinganine (55-21) induced the proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells and inhibited DNA synthesis, while the more potent SK1 inhibitors PF-543 and VPC96091 failed to inhibit DNA synthesis. These findings indicate that moderate potency inhibitors such as 55-21 are likely to have utility in unraveling the functions of SK1 in inflammatory and hyperproliferative disorders.

  Sphingosine 1-phosphate（S1P）参与了癌症和肺动脉高压等过度增生性疾病。我们合成了针对合成S1P的两个同工酶（SK1和SK2）的选择性抑制剂。Sphinganine（F02）的硫脲加合物对SK2具有选择性，而1-脱氧鞘氨醇55-21和77-7对SK1具有选择性。（2S，3R）-1-脱氧鞘氨醇（55-21）诱导了人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解并抑制了DNA合成，而效力更强的SK1抑制剂PF-543和VPC96091未能抑制DNA合成。这些发现表明，如55-21这样的中等效力抑制剂可能在剖析SK1在炎症和过度增生性疾病中的功能方面具有应用价值。
• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。
• Asymmetric total syntheses of spisulosine, its diastereo- and regio-isomers
  作者：Subal Kumar Dinda、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.018

  日期：2010.11

  divergent stereoselective syntheses of spisulosine and its diastereo- and regio-isomers have been achieved. In the Sharpless asymmetric dihydroxylation-based approach, the key step is the synthesis of monoprotected diol, whereas Miyashita’s boron-directed C-2 regioselective azidolysis of enantiomerically pure epoxy alcohol is the vital step in the Sharpless asymmetric epoxidation-based route. The

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。
• METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Liang Pi-Hui

  公开号：US20160229881A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  本文提供了α-糖基鞘脂的合成和制备方法。本文提供了α-半乳糖鞘脂和其药物活性类似物和变体的合成方法。本文提供了新的α-糖基鞘脂，其中化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。