methyl (4S,5R)-5-formyl-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1027571-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5R)-5-formyl-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1027571-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: GFVFJJFDWGMRRS-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-formyl-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 chromium dichloride 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3aS,6S,6aR)-6-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)non-2-enyl]-3a-methyl-2-phenyl-6,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌F的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。

  DOI：

  10.1021/ol020164f
• 作为产物：
  描述：

  (4S,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 氢氧化钾 、 potassium peroxomonosulphate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 methyl (4S,5R)-5-formyl-4-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌F的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。

  DOI：

  10.1021/ol020164f

文献信息

• Total Synthesis of Sphingofungin F
  作者：Kee-Young Lee、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol020164f

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A concise, stereocontrolled synthesis of sphingofungin F was achieved. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0), MgBr(2)-promoted gamma-alkoxy allylic stannane addition, and palladium(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide with an organozinc reagent.

  [反应：见正文]精简，立体控制的鞘氨醇单蛋白F的合成得以实现。关键特征包括钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉的形成，MgBr（2）促进的γ-烷氧基烯丙基锡的添加以及碘化乙烯与有机锌试剂的钯（0）催化的偶联。