7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 | 200049-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
• 中文别名: 7-溴异吲哚-1-酮
• 英文名称: 7-bromoisoindolin-1-one
• 英文别名: 7-bromo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；7-Bromo-2,3-dihydro-isoindol-1-one；7-bromo-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 200049-46-3
• 化学式: C₈H₆BrNO
• mdl: MFCD11848600
• 分子量: 212.046
• InChiKey: XTWPGJGLJLJZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

用途

7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮是一种用于有机合成和其他化学过程的有用的研究化学品。

制备

传统上，邻卤代甲基或邻酰基苯甲酸酯与胺类物质的缩合反应常被用来合成异吲哚酮类化合物。此外，邻苯二甲酰亚胺的选择性还原及苯并[c]吡咯酮衍生物的各种有机转化也被用于合成异吲哚酮衍生物。

本文以2-溴甲基-3-氯苯甲酸甲酯和液氨为起始物料，通过关环反应制备得到目标化合物7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮。其合成反应式如下图所示：

实验操作

将2-溴甲基-3-氯苯甲酸甲酯和液氨在20 mL 甲醇溶液中，于60 ℃搅拌下反应至终点（薄层色谱检测）。冷却至室温后，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸钠干燥，浓缩蒸干，残余物经硅胶柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，V/V=1/5）纯化得化合物7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-methyl-3-oxoisoindoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及在治疗腺苷或腺苷受体相关疾病中有用的化合物。

  公开号：

  WO2020106625A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Suzuki Couplings with Phthalimidines - An Efficient Route to Staurosporinone Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7956

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017205538A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound formula (I): and to salts thereof, wherein R1, R2X, and Y have any of the values defined herein, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of CBP and/or EP300. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various CBP and/or EP300-mediated disorders such as cancer, inflammatory disorders and autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物公式（I）及其盐，其中R1、R2X和Y具有本文中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作CBP和/或EP300的抑制剂。还包括包含公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种CBP和/或EP300介导的疾病，如癌症、炎症性疾病和自身免疫疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20190177338A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS<br/>[FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2006021805A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compounds of formula (I) are potent and selective antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。