(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1004037-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1004037-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: LJWQMNLMKQCBSF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4′-溴查耳酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.9%的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Chalcone-derived Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022050098

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol802664m

  日期：2009.1.15

  α,β-Unsaturated ketones are no longer the missing dipolarophiles in catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. In the presence of CuI−Fesulphos complexes as catalysts (5 mol %), these substrates combine high reactivity, wide substitution tolerance, moderate to good endo/exo selectivities, and high enantiocontrol. The endo/exo-diastereoselectivity of the reaction is strongly

  α，β-不饱和酮不再是偶氮甲亚胺催化的不对称1,3-偶极环加成反应中缺少的偶极亲和剂。在Cu I -Fesulphos络合物作为催化剂（5摩尔％）的存在下，这些底物结合了高反应活性，宽取代取代度，中等至良好的内/外选择性和高对映体控制性。反应的内/外-非对映体选择性强烈取决于烯酮部分的顺式或反式性质。