(5S)-5-异丙烯基-2-吡咯烷酮 | 275793-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5S)-5-异丙烯基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-(+)-5-Isopropenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 275793-66-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: NLTWOUHYWWUHJW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-异丙烯基-2-吡咯烷酮 在 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-[(E)-2-Bromonon-2-enyl]-5-(1-chloromethylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S)-5-异丙烯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：MIURA Tomoya

  公开号：US20130085132A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a pyrazole compound of the following general Formula [Ib] having SGLT1 inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and its pharmaceutical use: wherein each symbol is the same as defined in the description.

  本发明提供了一种具有SGLT1抑制活性的下式[Ib]所示的吡唑化合物、或其药物可接受的盐、包含该化合物的药物组合物及其医药用途： 其中每个符号如说明书中所定义。
• US8846746B2
  申请人：——

  公开号：US8846746B2

  公开（公告）日：2014-09-30
• Palladium catalysed formal 6-endo-trig approaches to pumiliotoxin alkaloids: interception of the elusive cyclopropyl intermediate
  作者：Stephanie Feutren、Helena McAlonan、David Montgomery、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1039/a909774k

  日期：——

  Intramolecular Heck cyclisation of (E)-vinyl bromides leads to indolizidines, related to pumiliotoxin alkaloids, in which the stereochemistry of the trisubstituted double bond undergoes inversion. A cyclopropyl intermediate, which is believed to be responsible for the double bond inversion, has been intercepted by forcing an ‘early’ β-hydride elimination on this species. The relative stereochemistry

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。