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(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one | 208655-63-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one
英文别名
(5S)-1-benzyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrrolidin-2-one
(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one化学式
CAS
208655-63-4
化学式
C14H19NO2
mdl
——
分子量
233.31
InChiKey
NJKQLGGAFIKJQX-LBPRGKRZSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱:难以捉摸的环丙基中间体的截获
    摘要:
    分子内颈 环化(E)-乙烯基溴化物导致吲哚并立定,与pumiliotoxin有关生物碱,其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因,已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下,立体化学允许所有三个β-氢化物消除,从而产生三个同分异构产物的混合物,其双键的位置不同。发现(Z)-乙烯基溴化物的反应性比(E)-乙烯基溴化物小,但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯,同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。
    DOI:
    10.1039/a909774k
  • 作为产物:
    描述:
    (S)-(+)-1-(benzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester碘甲烷magnesium 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 3.0h, 以83.7%的产率得到(S)-(+)-1-Benzyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidin-2-one
    参考文献:
    名称:
    钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱:难以捉摸的环丙基中间体的截获
    摘要:
    分子内颈 环化(E)-乙烯基溴化物导致吲哚并立定,与pumiliotoxin有关生物碱,其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因,已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下,立体化学允许所有三个β-氢化物消除,从而产生三个同分异构产物的混合物,其双键的位置不同。发现(Z)-乙烯基溴化物的反应性比(E)-乙烯基溴化物小,但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯,同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。
    DOI:
    10.1039/a909774k
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文献信息

  • Synthesis of 5S-(1-Oxoalkyl and Aryl)-2-pyrrolidinone Derivatives<sup>1</sup>
    作者:Jeffrey Deskus、Dongping Fan、Michael B. Smith
    DOI:10.1080/00397919808006869
    日期:1998.5
    Abstract N-Benzyl pyroglutamate esters react with aryllithium reagents and methyllithium to give moderate to good yields of 5-(1-oxoaryl) or 5-(1-oxoalkyl)-2-pyrrolidinone derivatives. The reaction proceeds without racemization, but is accompanied by formation of 5-(1-hydroxy-1-alkyl)-2-pyrrolidinone derivatives. This reaction gives very poor yields of ketone products with most other alkyl organolithium
    摘要 N-苄基焦谷氨酸酯与芳基锂试剂和甲基锂反应,得到中等至良好收率的 5-(1-氧代芳基) 或 5-(1-氧代烷基)-2-吡咯烷酮衍生物。该反应在没有外消旋的情况下进行,但伴随着 5-(1-羟基-1-烷基)-2-吡咯烷酮衍生物的形成。该反应与大多数其他烷基有机锂试剂(如正丁基锂)产生的酮产物收率非常低。格氏试剂反应主要生成醇。
  • Palladium catalysed formal 6-endo-trig approaches to pumiliotoxin alkaloids: interception of the elusive cyclopropyl intermediate
    作者:Stephanie Feutren、Helena McAlonan、David Montgomery、Paul J. Stevenson
    DOI:10.1039/a909774k
    日期:——
    Intramolecular Heck cyclisation of (E)-vinyl bromides leads to indolizidines, related to pumiliotoxin alkaloids, in which the stereochemistry of the trisubstituted double bond undergoes inversion. A cyclopropyl intermediate, which is believed to be responsible for the double bond inversion, has been intercepted by forcing an ‘early’ β-hydride elimination on this species. The relative stereochemistry
    分子内颈 环化(E)-乙烯基溴化物导致吲哚并立定,与pumiliotoxin有关生物碱,其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因,已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下,立体化学允许所有三个β-氢化物消除,从而产生三个同分异构产物的混合物,其双键的位置不同。发现(Z)-乙烯基溴化物的反应性比(E)-乙烯基溴化物小,但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯,同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。
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