tert-butyl((2,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilane | 1191391-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((2,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[(2,5-dimethoxyphenyl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1191391-91-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 406.597
• InChiKey: KLFPGHPWAKBLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilane 在 (S)-o-tol-Corey-Bakshi-Shibata catalyst 、 叔丁基过氧化氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1aS,2aR,3R,6S,6aR,7aR)-1a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6a-(hydroxymethyl)-2a,3,6,6a-tetrahydro-3,6-methanonaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Arthrobotrisin A 的立体选择性合成：片段合成和偶联研究

  摘要：

  开发了一种基于 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联策略的立体控制合成 arthrobotrisin A 的路线。片段合成的亮点包括酶催化动力学拆分、Negishi 碳金属化-碘化、通过高价碘氧化形成醌、手性恶唑硼烷催化不对称 Diels-Alder 与环戊二烯反应、区域和立体选择性环氧化、Noyori 还原、逆 Diels- Alder 反应、非对映选择性 Luche 还原，最后是乙烯基碘片段的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588950
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl((2,5-dimethoxybenzyl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Arthrobotrisin A 的立体选择性合成：片段合成和偶联研究

  摘要：

  开发了一种基于 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联策略的立体控制合成 arthrobotrisin A 的路线。片段合成的亮点包括酶催化动力学拆分、Negishi 碳金属化-碘化、通过高价碘氧化形成醌、手性恶唑硼烷催化不对称 Diels-Alder 与环戊二烯反应、区域和立体选择性环氧化、Noyori 还原、逆 Diels- Alder 反应、非对映选择性 Luche 还原，最后是乙烯基碘片段的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588950

文献信息

• Efficient synthesis of (±)-parasitenone, a novel inhibitor of NF-κB
  作者：Tsuyoshi Saitoh、Eriko Suzuki、Arisa Takasugi、Rika Obata、Yuichi Ishikawa、Kazuo Umezawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.120

  日期：2009.9

  Dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ, 1) is a novel nuclear factor-kappa B (NF-kappa B) inhibitor that inhibits DNA binding of NF-kappa B components including p65. To inspect its biological activity of 1, we synthesized parasitenone (3), possessing the common epoxycyclohexenone moiety of 1. Assessment of the inhibitory activity against NF-kappa B indicated that the epoxycyclohexenone moiety is the most essential element for the NF-kappa B inhibitory activity and the salicylic acid moiety may contribute the binding efficiency and specificity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.