6-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 1360594-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 6-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxane；6-(2,2,2-Trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine；6-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1360594-80-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: ZLDOEGRNQWCGJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 苯并-1,4-二氧六环-6-硼酸 在 potassium phosphate 、 [(2,2''-bipyridine)Ni(CH₂CF₃)₂] 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到6-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations

  摘要：

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。

  DOI：

  10.1039/c9sc00554d

文献信息

• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• 一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106748638A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于氟烷基取代芳烃制备技术领域，特别涉及一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法。该方法以三氟乙基源试剂(I)和芳基硼酸Ar‑B（OH）2(II)为原料，采用便宜易得的镍催化剂和吡啶类配体为催化体系，实现三氟乙基向芳环基团的高效引入，从而制备获得三氟乙基取代芳烃化合物。本方法不仅反应条件温和，可操作性强，原料成本低，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。
• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Organoboronic Acids and Esters
  作者：Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201106742

  日期：2012.1.23