2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylbromide | 99187-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylbromide
• 英文别名: 2-(2-bromo-ethyl)-1,4-dimethoxy-benzene；2-(2-Brom-aethyl)-1,4-dimethoxy-benzol；2.5-Dimethoxy-phenaethylbromid；2-(2-Bromoethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 99187-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: OMALKMWOCZAJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylbromide 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,3-二氢苯并呋喃-5-醇
  参考文献：
  名称：

  致幻剂苯乙胺的2，3-二氢苯并呋喃类似物。

  摘要：

  制备了两种致幻剂苯丙胺的2,3-二氢苯并呋喃类似物，并评估了其在区分大鼠酒石酸LSD（0.08 mg / kg）中的盐水的双杠杆药物歧视范例中的活性以及其置换[125I]- （R）-DOI [（125I]-（R）-1-（2,5-二甲氧基-4-碘苯基）-2-氨基丙烷）来自大鼠皮层匀浆5-HT2受体。化合物1-（5-甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃-4-基）-2-氨基丙烷（6a）及其7-溴代类似物6b具有与其构象灵活的对应物1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）及其4-溴衍生物DOB（5）。结果表明，在6a和6b中的二氢呋喃环模拟了3和5中5-甲氧基的活性构象。结合自由能来自放射性配体位移KA值，指出在任何一个系列中添加溴都会产生2.4-3.2 kcal / mol的结合能。基于溴原子的表面积，该值比基于疏水结合的预期值高2-3倍。因此，单独的对取代基的疏水性不能解释致幻活性的显着提高。

  DOI：

  10.1021/jm00105a043
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苄溴 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylbromide
  参考文献：
  名称：

  Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An entry to 4-aryl-azetidinones via alkylation of nucleophilic arenes using four-membered acyliminium cations
  作者：Bartosz Zambroń、Marek Masnyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.048

  日期：2009.5

  4-acyloxy-azetidinones in the presence of Lewis acids can be used to alkylate nucleophilic arenes in both the inter- and intramolecular processes. The former reactions were successfully carried out with p-dimethoxy-benzene in moderate yield, whereas the latter reactions can be done with a variety of nucleophilic arenes in a good yield.

  在路易斯酸存在下衍生自4-酰氧基-氮杂环丁烷酮的酰基酰亚胺阳离子可用于在分子间和分子内过程中将亲核芳烃烷基化。前一种反应是用对-二甲氧基苯以中等收率成功进行的，而后一种反应可以用多种亲核芳烃以高收率进行。
• Structural variations of piritrexim, a lipophilic inhibitor of human dihydrofolate reductase: synthesis, antitumor activity and molecular modeling investigations
  作者：Mario Zink、Harald Lanig、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.001

  日期：2004.12

  Piritrexim (PTX) (1), a lipophilic inhibitor of the human dihydrofolate reductase, has been evaluated as an anticancer agent. The synthesis of four structural variations (2-5) of PTX is reported. The PTX analogues 2-5 were obtained by reaction of suitable C3-building blocks with pyrimidine-2,4,6-triamine (14) or with cyanacetamide (7) and guanidine (10). The evaluation of 2-4 for antitumor activity

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。
• Sugasawa; Shigehara, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 459,462
  作者：Sugasawa、Shigehara

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phenanthrenes. V. A Mechanism for the Cyclization of β-Arylethylcyclohexanols¹
  作者：Roderick A. Barnes

  DOI：10.1021/ja01108a063

  日期：1953.6
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3189 - 3194
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——