[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]malonic acid | 828271-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]malonic acid
• 英文别名: Propanedioic acid, [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-；2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]propanedioic acid
• CAS: 828271-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: NCVMSDJRJKVQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]malonic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 dimethylammonium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以32%的产率得到N-[(2E)-2-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]-N-methylmethanaminium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂匹利特辛的结构变化：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethylbromide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]malonic acid
  参考文献：
  名称：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂匹利特辛的结构变化：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.001

文献信息

• Novel non selective analogs of somatostatin
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP2067786A1

  公开（公告）日：2009-06-10

  The present invention relates to a new class of cyclopeptides of formula (I), reported here below, which are non-selective functional analogues of somatostatin.

  本发明涉及一种新的环肽类别，其化学式为(I)，如下所述，它们是生长抑素的非选择性功能类似物。
• NEW NON-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGUES
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP2225271A2

  公开（公告）日：2010-09-08
• US8937152B2
  申请人：——

  公开号：US8937152B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• [EN] NEW NON-SELECTIVE SOMATOSTATIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NON SÉLECTIFS DE LA SOMATOSTATINE
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2009071460A2

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to a new class of cyclopeptides of formula (I), reported here below, which are non-selective functional analogues of somatostatin.