3-phenylthio-2-oxoindoline | 291520-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylthio-2-oxoindoline
• 英文别名: 3-(phenylthio)indolin-2-one；3-Phenylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 291520-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: KRUYCMLXMXSISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 3-phenylthio-2-oxoindoline 在 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position

  摘要：

  我们报道了首次使用有机催化方法进行的不对称合成3,3-二取代氧杂吲哚，该氧杂吲哚在C3位置具有两个杂原子。重要的是，首次证明了3-硫氧杂吲哚和3-烷氧氧杂吲哚可以作为反应性亲核试剂用于发展催化不对称反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc38819k
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 二苯二硫醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到3-phenylthio-2-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的氧化吲哚，四氢萘酮和芳基乙酰胺的选择性氧化C（sp 3）-S / Se偶联：不对称有机锡代乙酰胺的合成

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的合成方法，用于制备不对称的二芳基和芳基烷基硫属元素化物：砜，硫化物和硒化物，这些化合物是由吲哚，四氢萘酮，芳基乙酰胺和芳基硫属元素化物前体的sp 3 -C键形成的。使用碘化钾，在DMSO中的叔丁基氢过氧化物和乙酸从亚磺酸钠中获得砜。使用叔丁醇钾在DMSO中由二芳基二硫化物或二硒化物制备硫化物和硒化物。α-四氢萘酮同时进行硫属元素化和芳构化，导致一锅中生成2-硫属元素基-1-萘酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03735

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins catalyzed by a simple cinchona alkaloid derived phosphoramide
  作者：Wei-Ming Gao、Jin-Sheng Yu、Yu-Lei Zhao、Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c4cc06417h

  日期：——

  A new cinchona alkaloid derived bifunctional tertiary amine-phosphoramide C1e is identified as a highly enantioselective catalyst for Michael addition of both unprotected 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins. The phosphoramide moiety of C1e plays an indispensable role in this reaction.

  一种新的来源于奎宁生物碱的双功能三级胺-磷酰胺C1e被鉴定为对未保护的3-芳基硫代和3-烷基硫代氧啶向硝基烯烃的迈克尔加成反应的高立体选择性催化剂。C1e的磷酰胺部分在该反应中发挥了不可或缺的作用。
• Electrophilic Amide Allylation of 3-Heterosubstituted Oxindoles: A Route to Spirocyclic 2-Oxindoles Containing the α-Methylene-γ-butyrolactam Structure
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Hayashi、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201800084

  日期：2018.4.23

  spirocyclic 2‐oxindoles containing the α‐methylene‐γ‐butyrolactam structure via “electrophilic amide allylation” is reported. The key reaction was accomplished by using acetoxy methacrylamides and tetrakis(triphenylphosphine)palladium as catalyst, affording a variety of the amide allylated products in excellent yields.

  据报道，有一种通过“亲电酰胺烯丙基化”获得含有α-亚甲基-γ-丁内酰胺结构的螺2-环吲哚的新途径。关键反应是通过使用乙酰氧基甲基丙烯酰胺和四（三苯基膦）钯作为催化剂完成的，以优异的收率提供了各种酰胺化的烯丙基化产物。
• A Facile Approach for the Asymmetric Synthesis of Oxindoles with a 3-Sulfenyl-Substituted Quaternary Stereocenter
  作者：Xiaowei Dou、Bo Zhou、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol402579x

  日期：2013.10.4

  With the employment of a threonine-incorporating multifunctional catalyst 9, Michael addition of 3-sulfenyloxindoles to nitroolefins proceeded stereoselectively, leading to the formation of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary center in excellent yields, and with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.