N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-yn-1-amine | 1379681-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1379681-74-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: OJKFAAOCMGMFBL-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-yn-1-amine 在 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(S)-5-bromo-6-phenyl-4-(o-tolyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz保护的炔丙基胺的卤素介导的区域选择性环化反应合成功能密集的5-Halogen-1,3-oxazin-2-ones：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  通过使用I 2，Br 2和Cl 2，通过手性非外消旋N-羰基苄氧基（N- Cbz）保护的炔丙基胺的卤环化反应，可以非常有效地合成5-卤素-1,3-恶嗪-2-酮作为亲电源。卤素的性质影响反应时间和产率。然而，在所有情况下，反应是通过一个完全6-区域选择性正在发生内切-挖过程不管卤素的和在起始材料上的取代基的性质。为了使实验结果合理化，已进行了B3LYP / 6-311G *水平的理论研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201302089
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (o-tolyl(tosyl)methyl)carbamate 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性锌/ BINOL催化从α-酰胺基砜原位生成的亚胺的炔基化反应

  摘要：

  在二乙基锌和BINOL型配体作为催化剂的情况下，通过将末端炔烃加到由α-酰胺基砜原位生成的亚胺中，制备了手性非外消旋N -Cbz保护的炔丙基胺。对于大量的芳族和杂芳族α-氨基砜和炔烃，该反应可提供较高的收率和较高的对映选择性（ee值高达95％）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102909

文献信息

• Efficient Synthesis of 5-Chalcogenyl-1,3-oxazin-2-ones by Chalcogen-Mediated Yne-Carbamate Cyclisation: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Alicia Monleón、Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201403169

  日期：2015.2

  A very efficient synthesis of 5-chalcogenyl-1,3-oxazin-2-ones has been accomplished by the chalcogen-mediated yne–carbamate cyclisation of chiral, non-racemic N-Cbz-protected propargylic amines using PhXY (X = Se, S, Te; Y = Br or Cl) as electrophile sources. The reactions gave good-to-excellent yields for a wide range of substrates. In all cases the reaction was totally regioselective, occurring by

  通过使用 PhXY (X = Se, S、Te；Y = Br 或 Cl) 作为亲电子试剂源。该反应对多种底物产生了从良好到优异的产率。在所有情况下，反应都是完全区域选择性的，通过 6-endo-dig 过程发生，而与试剂和起始材料中的取代基的性质无关。这种方法允许形成 1,3-oxazin-2-one 部分以及同时将硫属元素官能团安装到杂环上。实验结果已通过 B3LYP/6-311G* 理论水平的理论研究得到合理化。