N-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxindole | 923568-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 923568-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₃
• 分子量: 357.837
• InChiKey: MCSISUGJJGQEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxindole 在 zinc perchlorate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetoxy-2-((R)-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-Oxindoles与聚合乙醛酸乙酯的金鸡纳生物碱催化对映选择性直接羟醛反应

  摘要：

  提出了N -Boc-羟吲哚向聚合乙醛酸乙酯的第一次对映选择性直接羟醛加成。该反应通过使用低至0.1 mol％（DHQ）2 PHAL的方法进行，并获得带有相邻仲醇和季立体中心的α-羟基羧酸酯衍生物，且非对映和对映体控制水平较高。聚合形式的乙醛酸乙酯的使用代表了合成应用的重要优势，并允许我们直接安装C 2单元，准备将其转化为有用的结构单元。由锌（CLO催化进一步的一锅煮保护/去保护序列4）2 ⋅6ħ 2O通过寄生醇催化的逆向醇醛缩合反应保留了α-羟基羧酸盐不受消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100499
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorobenzyl)-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  使用 DBFOX 配体进行路易斯酸催化的羟吲哚和 β-酮酯的对映选择性羟基化反应

  摘要：

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja0668825

文献信息

• Novel tartrate-derived guanidine-catalyzed highly enantio- and diastereoselective Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins
  作者：Liwei Zou、Xiaoze Bao、Yuanyuan Ma、Yuming Song、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c4cc01817f

  日期：——

  The Michael addition of 3-substituted oxindoles to nitroolefins was catalyzed by a novel tartrate-derived guanidine in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. This method showed an extraordinarily broad substrate scope in terms of both reaction partners.

  3-取代的氧吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应在一种新型的酒石酸衍生的胍的催化下，以高产率和优异的非对映选择性及手性选择性进行。该方法在反应底物方面显示出了极其广泛的适用性。
• Asymmetric tandem conjugate addition–protonation to forge chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position
  作者：San-Ni Hong、Yang Liu、Richmond Lee、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c7cc03700g

  日期：——

  strategy to construct chiral secondary C–O bonds for quaternary carbon stereocenters at the nonadjacent β-position is described. Methylene 1,3-oxazolidine-2,4-diones were for the first time employed in an asymmetric reaction as viable electrophiles undergoing a tandem conjugate addition–protonation process. Using an L-amino acid-based urea–tertiary amine catalyst, the reaction with 3-substituted oxindoles

  描述了在不相邻的β位置上为季碳立体中心构建手性二级C-O键的直接策略。亚甲基1,3-恶唑烷-2,4-二酮首次在不对称反应中用作活泼的亲电子试剂，经历了串联共轭加成-质子化过程。使用基于L-氨基酸的脲-叔胺催化剂，与3-取代的羟吲哚的反应可制得有价值的质子化加合物，具有1,3-季-叔（C-O）不相邻的立体中心，并具有高收率和出色的立体选择性。该方法已成功地推广到硫亲核试剂上，用于合成具有生物活性的手性1，3-硫叔叔醇衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition of 3-Alkyl-Substituted Oxindoles to Vinyl Ketones
  作者：Hyun-Joo Lee、Dae-Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.10.3171

  日期：2012.10.20

  enantioselective conjugate addition reaction of 3-aryl-substituted oxindoles to vinyl ketones, 5 a few examples for the catalytic enantioselective conjugate addition reaction of 3alkyl-substituted oxindoles to cyclic enones were reported using chiral primary or secondary amine catalysts. 6 Therefore, the development of alternative catalysts for the catalytic enantioselective conjugate addition reaction of 3-alkyl-substituted

  磷酸盐。5 尽管已经报道了 3-芳基取代的羟吲哚与乙烯基酮的催化对映选择性共轭加成反应 5，但使用手性伯或仲的 3 烷基取代的羟吲哚与环状烯酮的催化对映选择性共轭加成反应的一些例子已有报道。胺类催化剂。6 因此，非常需要开发用于 3-烷基取代的羟吲哚与乙烯基酮的催化对映选择性共轭加成反应的替代催化剂。作为开发用于催化碳-碳键形成的合成方法的研究计划的一部分，7 我们最近报道了 α,β-不饱和羰基化合物 8 和其他迈克尔受体的有机催化共轭加成反应。9 在本通讯中，我们希望描述由具有中心和轴向手性元素的联萘改性的双功能有机催化剂催化的前手性 3-烷基取代的羟吲哚与乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应。为了验证 3 取代羟吲哚的有机催化对映选择性共轭加成反应的可行性，我们首先研究了 3-苄基羟吲哚 1a 与甲基乙烯基酮 (2a) 在室温下在甲苯中存在 10 mol% 催化剂的反应体系。温度。我们检查了催化剂
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。
• Catalytic Stereoselective Conjugate Addition of Oxindole to Electron-Deficient Alkynes
  作者：Guowei Kang、Quanquan Wu、Miaochang Liu、Qingfang Xu、Zunyang Chen、Weilong Chen、Yuqiang Luo、Wei Ye、Jun Jiang、Huayue Wu

  DOI：10.1002/adsc.201200715

  日期：2013.1.29

  A Z/E-selective and enantioselective conjugate addition of oxindoles to butyl but-2-ynedioate derivatives has been developed, providing a facile access to enantioenriched multifunctional olefins, which can be further converted into 3,3a- dihydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,4(5H,9bH)-dione derivatives via conventional operations.

  已开发了羟吲哚向丁二炔基丁酸酯衍生物的Z / E选择性和对映选择性共轭加成反应，可轻松获得对映体富集的多官能烯烃，该烯烃可进一步转化为3,3a-二氢-2 H-吡咯并[通过常规操作的3，4- c ]喹啉-1，4（5 H，9b H）-二酮衍生物。