2',3'-O-isopropylidene-5'-O-TBDMS-6-pent-4-enyluridine | 1334382-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-TBDMS-6-pent-4-enyluridine
• CAS: 1334382-50-1
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 466.65
• InChiKey: CYQKTAQPXNUAEL-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-TBDMS-6-pent-4-enyluridine
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in C-alkylation of dianions of protected 6-methyluridine

  摘要：

  这是一个关于6-ω-烯基尿嘧啶化合物3的区域选择性合成的描述，它是强效抗病毒和抗肿瘤环核苷类药物5的前体。虽然ω-烯基卤代烃不能与6-锂尿嘧啶发生烷基化反应，但通过将6-甲基尿嘧啶2在-30°C的THF中依次与LTMP或LDA（4当量）处理，然后与ω-烯基溴化物发生烷基化反应，以区域选择性的方式制备了化合物3。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.143