Malonic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(3-benzyloxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester | 191479-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Malonic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(3-benzyloxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
• CAS: 191479-27-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 490.467
• InChiKey: PUVOWGSNMXQCGD-NMSZZDKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(3-benzyloxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Malonic acid mono-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(3-benzyloxymethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9