dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)malonate | 1151510-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 1151510-06-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: MNYVTFCKTIXACO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)malonate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯丙基–炔–烯的分子内[2 + 2 + 2]环化：融合三环骨架的构建

  摘要：

  三人不拥挤：使用催化量的[Cp * RuCl（cod）]络合物（cod = 1 ，5-环辛二烯），并以高度立体选择性的方式得到稠合三环化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200201
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(buta-2,3-dienyl)-2-{4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butynyl}malonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以184 mg的产率得到dimethyl 2-(buta-2,3-dien-1-yl)-2-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的双（磺酰基烯丙基）s的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成和环异构化

  摘要：

  新型[{RhCl（CO）dppp} 2 ]催化双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物在CO下的分子内羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应，导致双（苯基磺酰基）双环[ n .3.0]骨架的容易形成（n = 4–6），已经开发出来。两个烯基部分的末端双键仅充当两个π成分。特别是，这种新开发的方法被证明是构建双环[6.3.0]十一碳二烯酮的有力工具，而已知的Pauson-Khand（-型）反应很难制备这种双环[6.3.0]十一碳二烯酮。双环[7.3.0] dodecadienone的同系物（多出一个碳）可以很低的产率形成。或者，在相同的Rh的催化下，双（苯基磺酰基烯丙基）衍生物的新型环异构化在N 2下，我络合物很容易产生3,4-二亚甲基-2,5-双（苯磺酰基）环壬烯以及相应的环辛烯和环庚烯骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903568

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition of Bis(allene)s: Bicyclo[6.3.0]undecadienones and Bicyclo[5.3.0]decadienones
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Syu Narita、Takuma Hasegawa、Shinji Kitagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.200806029

  日期：2009.3.2

  No templates needed: The title reaction makes it easy to construct the bicyclo[6.3.0]undecadienone framework in high yields (see scheme). A template effect is not required to achieve this ring‐closing reaction efficiently. The present method can be applied to the construction of bicyclo[5.3.0] and bicyclo[4.3.0] ring systems. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  无需模板：标题反应可轻松轻松地以高收率构建双环[6.3.0] undecadienone框架（请参阅方案）。不需要模板效应即可有效地实现这种闭环反应。本方法可以应用于双环[5.3.0]和双环[4.3.0]环系统的构建。Ts =对甲苯磺酰基。