Ethyl 6-chloro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1416881-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-chloro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1416881-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: FIUYFLLLEZZWEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-chloro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 、 methyl (E)-2-(2-methoxyphenyl)diazene-1-carboxylate 在 C₄₅H₂₉Br₂O₄P 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl (R)-6-chloro-3-(3-methoxy-4-(2-(methoxycarbonyl)hydrazinyl)phenyl)-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂控制的位点选择性芳烃 C-H 功能化

  摘要：

  在过去的三十年里，有机催化作为一个强大的催化平台应运而生，并逐渐被纳入常规合成工具箱以获得手性分子。然而，它在非活性芳基 C-H 键的位点选择性和对映选择性功能化方面的应用仍处于起步阶段。在这里，我们提出了一种有机催化剂控制的对位选择性芳烃 C-H 功能化策略来解决这个问题，这仍然是芳烃功能化化学中的一个持久挑战。通过模拟酶催化，手性磷酸催化剂为立体诱导提供了理想的手性环境，突出的取代基控制了化学选择性和位点选择性。各种类型的亲核试剂都与此方法相容，提供超过 100 para-在可行的分子环境中具有立体定义的碳中心或轴的选择性加合物。该协议有望以受控方式为芳烃 C-H 键的对位选择性功能化提供一般策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00750-x
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N-methylisatin 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-chloro-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-C-Glycosylation with 2-Oxindole Acceptors via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02881

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Oxindole- 3-carboxylate Esters to Nitroolefins Promoted by Cinchona Alkaloid-Thiourea-Brønsted Acid Cocatalysts
  作者：Xianjie Chen、Wei Zhu、Wangke Qian、Enguang Feng、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Zhu-Jun Yao、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200206

  日期：2012.8.13

  A highly efficient organocatalyzed Michael addition of 2-oxindole-3-carboxylate esters to nitroolefins using a Cinchona alkaloid-thiourea and an achiral Brønsted acid as cooperative organocatalysts is reproted that affords significantly improved enantioselectivity and diastereoselectivity. It also provides an efficient approach to the synthesis of spirooxindole derivatives with high enantioselectivity

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。