5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1101107-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 1101107-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₄
• 分子量: 282.312
• InChiKey: HQKKSTRCWBBNOB-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gopishetty, Bhaskar; Zhu, Jinge; Rajan, Rakhi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1243 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-Fluoro-3'-脱氧etroset腺嘌呤膦酸酯的合成

  摘要：

  已开发出一种新的合成途径来合成3'-氟-3'-脱氧etroseetrose腺嘌呤膦酸酯。合成从1-木糖开始，关键步骤包括膦酰基甲氧基和腺嘌呤的立体定向引入。另外，区域选择性氟化反应允许进入所需的3'-氟-3'-脱氧四糖部分。该方法允许直接合成3'-氟-3'-脱氧山梨糖腺嘌呤膦酸酯，并且可以扩展为合成其他类型的3'-氟核苷膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01482