3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester
• 英文别名: 3-Thienyl-(2)-crotonsaeure-aethylester；3--crotonsaeure-aethylester；(E/Z)-ethyl 3-(thiophen-2-yl)but-2-enoate；ethyl β-(2-thienyl)crotonate；3-[2]thienyl-ξ-crotonic acid ethyl ester；3-[2]Thienyl-ξ-crotonsaeure-aethylester；3-thiophen-2-yl-but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl 3-thiophen-2-ylbut-2-enoate；ethyl 3-thiophen-2-ylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: KIVVRIRTPXUNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(thiophen-2-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03110
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酸 作用下， 生成 3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Derivatives of Thiophene. I. The Reformatsky Reaction with α-Bromoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a036

文献信息

• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。
• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。