3-(2-thienyl)-2-butenal | 293308-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-2-butenal
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylbut-2-enal；3-thiophen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 293308-84-6
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: OJHKDVONDPDPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-2-butenal 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-thienyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  烯醛与三氟甲基酮的氧化γ-加成：通过路易斯酸/N-杂环卡宾协同催化控制对映选择性

  摘要：

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/ja303618z

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Carbene-catalyzed enal γ-carbon addition to α-ketophosphonates for enantioselective access to bioactive 2-pyranylphosphonates
  作者：Jun Sun、Fangcheng He、Zhongyao Wang、Dingwu Pan、Pengcheng Zheng、Chengli Mou、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8cc03017k

  日期：——

  A carbene-catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and α-ketophosphonates is developed. The reaction affords chiral 2-pyranylphosphonates with excellent enantioselectivities. The optically enriched phosphonate products bear multiple functional groups, including unsaturated lactone and phosphonate moieties that often lead to unique bio-activities. Preliminary

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Dihydroxybenzophenones from β‐Methylenals and Aurones
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhi Luo、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201806225

  日期：——

  N‐heterocyclic carbene catalyzed synthesis of 2,2′‐dihydroxybenzophenones from β‐methylenals and aurones was developed. The cleavage of the C−O bond by a retro‐Michael addition is the key step from the spirocyclic intermediate to final product.

  开发了由N-杂环卡宾催化的由β-亚甲基和金氧烷合成2,2'-二羟基二苯甲酮的方法。从螺环中间体到最终产物的关键步骤是通过逆迈克尔加成反应裂解C-O键。