3-(2-thienyl)-2-butenal | 293308-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-thienyl)-2-butenal
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylbut-2-enal；3-thiophen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 293308-84-6
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: OJHKDVONDPDPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-2-butenal 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的不对称α-区域选择性[4 + 2]环用于构建α-亚烷基-δ-内酯。

  摘要：

  描述了前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与二氧吡咯烷环的[4 + 2]环化反应。该方案具有广泛的底物范围，并允许以良好的对映选择性，以良好的高收率快速组装α-亚烷基-δ-内酯。值得注意的是，该过程包括尚未报道的重氮二唑鎓中间体的α-区域选择性活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02573
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)crotonsaeureaethylester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-(2-thienyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  烯醛与三氟甲基酮的氧化γ-加成：通过路易斯酸/N-杂环卡宾协同催化控制对映选择性

  摘要：

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/ja303618z

文献信息

• Carbene-catalyzed enal γ-carbon addition to α-ketophosphonates for enantioselective access to bioactive 2-pyranylphosphonates
  作者：Jun Sun、Fangcheng He、Zhongyao Wang、Dingwu Pan、Pengcheng Zheng、Chengli Mou、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8cc03017k

  日期：——

  A carbene-catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and α-ketophosphonates is developed. The reaction affords chiral 2-pyranylphosphonates with excellent enantioselectivities. The optically enriched phosphonate products bear multiple functional groups, including unsaturated lactone and phosphonate moieties that often lead to unique bio-activities. Preliminary

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。
• Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition Reaction for Access to Substituted 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Zhibin Ni、Chengli Mou、Xun Zhu、Puying Qi、Song Yang、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901773

  日期：2020.1.31

  carbene‐catalyzed oxidative cycloaddition reaction is developed for efficient access to multi‐functionalized 2‐phenylbenzothiazoles. A broad scope of heavily substituted arenes bearing 2‐benzothiazole groups have been prepared in good to excellent yields. The remote C(sp2)–H bond in the substituted arene products can be regioselectively activated by Pd catalysts with the direction of the 2‐benzothiazole groups

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed α,β-Unsaturated Aldehydes Umpolung in Fullerene Chemistry: Construction of [60]Fullerene-Fused Cyclopentan-1-ones and Cyclohex-2-en-1-ones
  作者：Beibei Hu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Jingjing Bi、Lei Shi、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01956

  日期：2018.8.17

  first umpolung strategy for the cycloacylation of fullerene using a N-heterocyclic carbene organocatalyst is reported. The coupling of [60]fullerene with different structural α,β-unsaturated aldehydes efficiently furnishes interesting [60]fullerene-fused cyclopentan-1-ones or cyclohex-2-en-1-ones in good to excellent yields. This new reaction displays a wide substrate scope and excellent functional-group

  报道了使用N-杂环卡宾有机催化剂对富勒烯进行环酰化的第一个整体策略。[60]富勒烯与不同结构的α，β-不饱和醛的偶联有效地提供了有趣的[60]富勒烯稠合的环戊烷-1-酮或环己-2-烯-1-酮，产率高至优异。该新反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且可以通过使用相应的烯醛来安装各种取代基，例如芳基，杂芳基，烯基，烷基和酯。
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Synthesis of Dihydroxybenzophenones from β‐Methylenals and Aurones
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhi Luo、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201806225

  日期：——

  N‐heterocyclic carbene catalyzed synthesis of 2,2′‐dihydroxybenzophenones from β‐methylenals and aurones was developed. The cleavage of the C−O bond by a retro‐Michael addition is the key step from the spirocyclic intermediate to final product.

  开发了由N-杂环卡宾催化的由β-亚甲基和金氧烷合成2,2'-二羟基二苯甲酮的方法。从螺环中间体到最终产物的关键步骤是通过逆迈克尔加成反应裂解C-O键。