Dimethyl 2-(5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 218149-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 218149-57-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₈S₆
• 分子量: 586.818
• InChiKey: ZFKJBCFDBJESTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.064±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.493±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到[5-(Hydroxymethyl)-2-(5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新的冠状退火四硫富瓦烯：合成，电化学，硫醇衍生物的自组装和金属阳离子识别

  摘要：

  描述了新的S（2）O（4）-冠退火的四硫富瓦烯（TTF）衍生物取代一个末端硫醇基团的合成。这些化合物的自组装单分子层（SAMs）已组装在金和铂的表面上，后者的基底可提供更高质量的薄膜。TTF衍生物16b的SAM是最稳定的。乙腈中5a，5b，8、16a和16b的SAM的电化学数据显示了两个可逆的单电子波，这是TTF系统的典型特征。电流随扫描速率线性增加，表明表面波响应。8、16a和16b的SAM在水性电解质中表现出电化学响应，在50至100个循环之间观察到。此外，如果扫描的电势仅限于第一次TTF氧化，在至少1000个循环中观察到循环伏安法响应。通过TTF单元的第一氧化电位的正向偏移（对于Ag（+），最大DeltaE（1）（1/2）= 80 mV），可以监视SAM中冠状离子载体与金属的络合。我们还报告了在这项工作过程中合成的带有两个羟甲基取代基的TTF冠衍生物21的X射线晶体结构。该结构的特征

  DOI：

  10.1021/jo000936q
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiole-2-one 、 5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo<161.3.0>henicos.1(18)-ene-20-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Dimethyl 2-(5,8,11,14-tetraoxa-2,17,19,21-tetrathiabicyclo[16.3.0]henicos-1(18)-en-20-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dithia-Crown-Annelated Tetrathiafulvalene Disulfides:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembled Films, and Metal Ion Recognition

  摘要：

  The synthesis and electrochemistry of a series of tetrathiafulvalene (TTF) and dithia-crown-TTF derivatives attached with one or two disulfide group(s) 7a-f are reported. The self-assembled monolayers (SAMs) of these TTF disulfides on gold were prepared and characterized by reflection-absorption infrared spectroscopy. The SAMs are extremely stable under a wide variety of conditions and over extended periods of time and show remarkable electrochemical stability upon repeated potential scans. SAMs of the crown-TTF disulfides 7c,d,f can recognize alkali metal ions, and the process can be monitored following the electrochemical potential shift of the surface-confined TTF group.

  DOI：

  10.1021/jo000115l

文献信息

• New Crown Annelated Tetrathiafulvalenes:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembly of Thiol Derivatives, and Metal Cation Recognition
  作者：Adrian J. Moore、Leonid M. Goldenberg、Martin R. Bryce、Michael C. Petty、Janet Moloney、Judith A. K. Howard、Malcolm J. Joyce、Simon N. Port

  DOI：10.1021/jo000936q

  日期：2000.12.1

  acetonitrile has been monitored by a positive shift in the first oxidation potential of the TTF unit (maximum DeltaE(1)(1/2) = 80 mV for Ag(+)). We also report the X-ray crystal structure of TTF-crown derivative 21 bearing two hydroxymethyl substituents, synthesized during the course of this work. The structure is characterized by infinite chains of molecules linked by strong intrachain hydrogen bonds

  描述了新的S（2）O（4）-冠退火的四硫富瓦烯（TTF）衍生物取代一个末端硫醇基团的合成。这些化合物的自组装单分子层（SAMs）已组装在金和铂的表面上，后者的基底可提供更高质量的薄膜。TTF衍生物16b的SAM是最稳定的。乙腈中5a，5b，8、16a和16b的SAM的电化学数据显示了两个可逆的单电子波，这是TTF系统的典型特征。电流随扫描速率线性增加，表明表面波响应。8、16a和16b的SAM在水性电解质中表现出电化学响应，在50至100个循环之间观察到。此外，如果扫描的电势仅限于第一次TTF氧化，在至少1000个循环中观察到循环伏安法响应。通过TTF单元的第一氧化电位的正向偏移（对于Ag（+），最大DeltaE（1）（1/2）= 80 mV），可以监视SAM中冠状离子载体与金属的络合。我们还报告了在这项工作过程中合成的带有两个羟甲基取代基的TTF冠衍生物21的X射线晶体结构。该结构的特征
• Dieing, Reinhold; Morrison, Vincent; Moore, Adrian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 8, p. 1587 - 1594
  作者：Dieing, Reinhold、Morrison, Vincent、Moore, Adrian J.、Goldenberg, Leonid M.、Bryce, Martin R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dithia-Crown-Annelated Tetrathiafulvalene Disulfides:  Synthesis, Electrochemistry, Self-Assembled Films, and Metal Ion Recognition
  作者：Sheng-Gao Liu、Haiying Liu、Krisanu Bandyopadhyay、Zhiqiang Gao、Luis Echegoyen

  DOI：10.1021/jo000115l

  日期：2000.6.1

  The synthesis and electrochemistry of a series of tetrathiafulvalene (TTF) and dithia-crown-TTF derivatives attached with one or two disulfide group(s) 7a-f are reported. The self-assembled monolayers (SAMs) of these TTF disulfides on gold were prepared and characterized by reflection-absorption infrared spectroscopy. The SAMs are extremely stable under a wide variety of conditions and over extended periods of time and show remarkable electrochemical stability upon repeated potential scans. SAMs of the crown-TTF disulfides 7c,d,f can recognize alkali metal ions, and the process can be monitored following the electrochemical potential shift of the surface-confined TTF group.