5,6-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole | 906264-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-(2-nitrophenyl)benzimidazole
• CAS: 906264-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: SUOQVQKDDMRDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Intramolecular C–H Amination Leading to Imidazobenzimidazole Derivatives

  摘要：

  A highly efficient copper-catalyzed aerobic oxidative intramolecular C-H amination has been developed using substituted 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-alkylbenzenamines as the starting materials, and the corresponding imidazobenzimidazole derivatives were obtained in excellent yields. This is an economical and practical method for the construction of N-heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol202884z
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5,6-dimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  芳基自由基的气相环化反应合成氮杂吡咯并[3,2,1-jk]咔唑，氮杂吲哚[3,2,1-jk]咔唑和咔唑-1-腈

  摘要：

  N-（2-硝基杂芳基）吲哚或-咔唑在875°C的快速真空热解得到了吡咯并[3,2,1- jk ]咔唑（50-55％）和吲哚并[3,2,1-的氮杂类似物。通过产生芳基和环化分别形成[ jk ]咔唑（55-85％）环系统。另一方面，N-（2-硝基杂芳基）吲唑和-苯并咪唑在850°C的相应反应通过自由基开环和氢原子重排的机理得到咔唑-1-腈衍生物（56-64％）。 气相反应-环化-杂环-热解-硝基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218634