diethyl (2RS,4S,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5-trimethylhexylphosphonate | 124871-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2RS,4S,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5-trimethylhexylphosphonate
• CAS: 124871-79-0；124871-80-3
• 化学式: C₂₈H₅₁O₈PSi
• 分子量: 574.767
• InChiKey: BTVGXBUYLMXCEH-YGTUODHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2RS,4S,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5-trimethylhexylphosphonate 、 异丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,3R,4S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2,4,6,8-tetramethylnon-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS)-1-[(1RS)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 Raney Ni(W-2) 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 diethyl (2RS,4S,5R,6R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-oxo-1,3,5-trimethylhexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (9S)-9-dihydroerythronolide A via Wittig-Horner coupling of C1-C6 and C7-C15 segments.

  摘要：

  作为一项旨在实现（9S）-9-二氢红诺苷A全合成研究的一部分，进行了C7-C15片段（2S, 3R, 4S, 5R, 6R, 7R）-3, 5-异丙叉二氧-7-（4-甲氧基苄氧基）-6-甲氧基甲氧基-2, 4, 6-三甲基壬醛（由C9-C15三醇合成）与C1-C6片段二乙基（2RS, 4S, 5R, 6R）-6-叔丁基二甲基硅氧基-4-（3, 4-二甲氧基苄氧基）-2-氧代-1, 3, 5-三甲基己基膦酸酯（由C1-C5二醇合成）的Wittig-Horner偶联反应，合成了C1-C15烯酮，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1160