methyl 2-ethylbenzo[d]oxazole-6-carboxylate | 1305711-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-ethylbenzo[d]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-ethyl-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 1305711-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZXTHAWXDCNDYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethylbenzo[d]oxazole-6-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((4-(6-((2-ethylbenzo[d]oxazol-6-yl)methoxy)pyridin-2-yl)piperidin-1-yl)methyl)-1-(oxetan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022068772A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 、 原丙酸三乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到methyl 2-ethylbenzo[d]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Synergistic catalysis: highly diastereoselective benzoxazole addition to Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Victor Ceban、Piotr Putaj、Marta Meazza、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Jan Vesely、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c4cc00728j

  日期：——

  An expedited method has been developed for the diastereoselective synthesis of highly functionalized alkyl-azaarene systems with good yields and high diastereoselectivities (>15 : 1 dr).

  已开发出一种快速方法，用于选择性合成高度官能化的烷基-氮杂芳烃体系，其产率高且具有高的立体选择性（>15：1 dr）。