methyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate | 38337-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(benzenesulfonyl)benzoate
• CAS: 38337-00-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: PIMQZAZGHURSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到p-hydrazinocarbonyldiphenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Vansdadia; Roda; Parekh, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 11, p. 809 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(phenylthio)benzoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到methyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫化物电化学氧化合成亚砜和砜

  摘要：

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01657
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 methyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate 、 nickel(II) hexafluoroacetylacetonate hydrate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 对甲苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  电化学使能镍催化的选择性 C-S 键偶联反应

  摘要：

  报道了一种用于生产芳基硫化物和砜的电化学和催化调节的化学选择性 C-S 键偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101462

文献信息

• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• Ceramic boron carbonitrides for unlocking organic halides with visible light
  作者：Tao Yuan、Meifang Zheng、Markus Antonietti、Xinchen Wang

  DOI：10.1039/d1sc01028j

  日期：——

  halides, with visible light irradiation. Cross-coupling of halides to afford new C–H, C–C, and C–S bonds can proceed at ambient reaction conditions. Hydrogen, (het)aryl, and sulfonyl groups were introduced into the arenes and heteroarenes at the designed positions by means of mesolytic C–X (carbon–halogen) bond cleavage in the absence of any metal-based catalysts or ligands. BCN can be used not only

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。
• Copper-catalysed Coupling of Aryl Tosylates with Sodium Arylsulfinates
  作者：Chunjie Wang、Hui Zhang、Zhiwei Li、Ziyun Wang

  DOI：10.3184/174751914x14117977782502

  日期：2014.11

  Diaryl sulfones derivatives were easily synthesised from aryl tosylates and sodium arylsulfinates in high yields using [Cu(CH₃CN)₄]PF₆ as catalyst. The transformation is efficient, simple and the starting materials are readily available.

  以[Cu(CH3CN)4]PF6 为催化剂，可以轻松地从芳基对甲苯磺酸盐和芳基磺酸钠中高产合成二甲基砜衍生物。该转化过程高效、简单，且起始材料容易获得。