methyl 4-(phenylthio)benzoate | 40730-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-(phenylthio)benzoate
• 英文别名: 4-phenylsulfanyl-benzoic acid methyl ester；methyl 4-phenylsulfanylbenzoate
• CAS: 40730-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: WLYCFMAGCXVCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  385.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylthio)benzoate 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到methyl 4-phenylsulphinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  硫化物电化学氧化合成亚砜和砜

  摘要：

  报道了在电化学条件下二芳基硫化物和芳基烷基硫化物氧化成相应的亚砜和砜。在 DMF 中，5 mA 恒定电流下 10 小时选择性地获得亚砜，而在 MeOH 中，10 或 20 mA 恒定电流下 10 小时形成的主要产物是砜。亚砜和砜官能团的氧均来自水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01657
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((phenylthio)carbonyl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(phenylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117

文献信息

• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• Metal–Organic Layers as Multifunctional Two-Dimensional Nanomaterials for Enhanced Photoredox Catalysis
  作者：Guangxu Lan、Yangjian Quan、Maolin Wang、Geoffrey T. Nash、Eric You、Yang Song、Samuel S. Veroneau、Xiaomin Jiang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b08956

  日期：2019.10.9

  Metal-organic layers (MOLs) have recently emerged as a novel class of molecular 2D materials with significant potential for catalytic applications. Herein we report the design of a new multifunctional MOL, Hf12-Ir-Ni, by laterally linking Hf12 secondary building units (SBUs) with photosensitizing Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB = 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-bipyridine; dF(CF3)ppy = 2-(2,4-difluo

  金属有机层 (MOL) 最近已成为一类具有催化应用潜力的新型分子 2D 材料。在此，我们报告了一种新型多功能 MOL Hf12-Ir-Ni 的设计，通过将 Hf12 二级构建单元 (SBU) 与光敏 Ir(DBB)[dF(CF3)ppy]2+ [DBB-Ir-F, DBB] 横向连接= 4,4'-di(4-benzoato)-2,2'-联吡啶；dF( )ppy = 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine] 桥接配体并用催化 Ni(MBA)Cl2 [MBA = 2-(4'-methyl-[2]) 垂直终止 SBU ,2'-联吡啶]-4-基)乙酸酯]封端剂。Hf12-Ir-Ni 采用自下而上的方法合成，并通过多种技术进行表征，包括 TEM、AFM、PXRD、TGA、NMR、ICP-MS、UV-Vis 和发光光谱。光敏 Ir 中心和催化
• A Visible‐Light‐Harvesting Covalent Organic Framework Bearing Single Nickel Sites as a Highly Efficient Sulfur–Carbon Cross‐Coupling Dual Catalyst
  作者：Hui Chen、Wanlu Liu、Andreas Laemont、Chidharth Krishnaraj、Xiao Feng、Fadli Rohman、Maria Meledina、Qiqi Zhang、Rik Van Deun、Karen Leus、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1002/anie.202101036

  日期：2021.5.3

  Covalent Organic Frameworks (COFs) have recently emerged as light‐harvesting devices, as well as elegant heterogeneous catalysts. The combination of these two properties into a dual catalyst has not yet been explored. We report a new photosensitive triazine‐based COF, decorated with single Ni sites to form a dual catalyst. This crystalline and highly porous catalyst shows excellent catalytic performance

  共价有机框架（COF）最近已成为光收集装置以及优雅的多相催化剂。尚未探索将这两种性质组合成双重催化剂。我们报告了一种新的基于光敏三嗪的COF，其装饰有单个Ni位以形成双重催化剂。这种晶体和高度多孔的催化剂在可见光驱动的硫-碳交叉偶联反应中显示出优异的催化性能。首次证明在有机转化中将光敏COF支架中的单过渡金属位点与两组分协同催化剂结合。
• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。