methyl 2-(benzylamino)-2-methylpropanoate | 78002-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylamino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl N-benzyl-α-aminoisobutyrate；Bn-Aib-OMe
• CAS: 78002-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12040050
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KUNCAPUPQSDZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylamino)-2-methylpropanoate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((2-aminoethyl)amino)-1-benzyl-5,5-dimethyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型融合的吡咯并二氮杂类文库的合成

  摘要：

  用于治疗新的和持续性疾病的药物的开发将越来越依赖可访问的化学空间的扩展，以允许探索新的分子靶标。在这里，我们报告基于1,4-二氮杂和2,4-吡咯烷二酮支架的新型稠合杂环双环小分子文库的合成。关键的化学转化包括曼尼希型缩合和化学选择性的N-酰化反应。筛选显示了几种文库化合物的抗癌活性，表明该新型化学支架的翻译潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-aza-3,3-dimethyl-1-phenyl-trans,trans-1,4-hexadiene 在 高氯酸 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 1.02h， 生成 methyl 2-(benzylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Photocyclizations of N-allyliminium salts leading to the production of substituted pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a037

文献信息

• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。
• Substituted Fused Pyrrolo-Diazepinones and Uses Thereof
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190276458A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment. The disclosed compounds are based on fused 1,4-diazepine and pyrrolidinedione scaffolds. The compounds may be utilized in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases and disorders associated with cell proliferation such as cancer.

  揭示了化合物、药物组合物和治疗方法。所揭示的化合物基于融合的1,4-二氮杂环庚烷和吡咯烷二酮支架。这些化合物可以用于制备药物组合物和治疗方法，用于治疗与细胞增殖相关的疾病和疾病，如癌症。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。
• Dirhodium(II)-Catalyzed Synthesis of N-(Arylsulfonyl)hydrazines by N–H Amination of Aliphatic Amines
  作者：Motoki Ito、Shigeo Sugiyama、Yui Hasegawa、Satomi Saito、Asami Onda、Kazuhiro Higuchi

  DOI：10.1055/s-0041-1737759

  日期：2022.3

  Rh(II)-catalyzed N–N bond-forming reaction of amino acid derivatives or aliphatic amines to provide hydrazine derivatives through the combined use of Rh2(esp)2 and [(3,4-dimethoxyphenyl)sulfonylimino]-2,4,6-trimethylphenyliodinane (3,4-(MeO)2C6H3SO2N=IMes). This is the first report of N–H amination of aliphatic amines with metal–nitrene species.

  本研究报告了 Rh(II) 催化的氨基酸衍生物或脂肪胺的 N-N 键形成反应的发展，通过结合使用 Rh 2 (esp) 2和 [(3,4-二甲氧基苯基)磺酰亚氨基]-2,4,6-三甲基苯基碘烷(3,4-(MeO) 2 C 6 H 3 SO 2 N=IMes)。这是脂肪胺与金属 - 氮烯物种的 N-H 胺化的第一份报告。
• Substituted fused pyrrolo-diazepinones and uses thereof
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11225483B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment. The disclosed compounds are based on fused 1,4-diazepine and pyrrolidinedione scaffolds. The compounds may be utilized in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases and disorders associated with cell proliferation such as cancer and may have a formula illustrated as follows:

  所公开的是化合物、药物组合物和治疗方法。所公开的化合物基于融合的 1,4-二氮杂卓和吡咯烷二酮支架。这些化合物可用于治疗与细胞增殖有关的疾病和紊乱（如癌症）的药物组合物和方法中，其分子式如下：