3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid | 1071788-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1071788-91-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: BHPJTCCNTXQXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(甲硫基)亚氨代甲酰基]氨基甲酸酯 、 3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(E)-tert-butyl N-(3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)(methylthio)carbonoimidoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Acyl Guanidines as Beta-Secretase Inhibitors

  摘要：

  提供了一系列含杂环的大环酰基胍类化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其无毒的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和X如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20080262055A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-(allyloxy)phenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Acyl Guanidines as Beta-Secretase Inhibitors

  摘要：

  提供了一系列含杂环的大环酰基胍类化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其无毒的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和X如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20080262055A1

文献信息

• Macrocyclic acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07732434B2

  公开（公告）日：2010-06-08

  There is provided a series of heterocyclic-containing macrocyclic acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, n and X as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列含杂环的大环酰基胍化合物，其化学式为（I）或其立体异构体；或其无毒的药学上可接受的盐。其中，R1、R2、R3、R4、R5、n和X的定义如本文所述，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。
• US7732434B2
  申请人：——

  公开号：US7732434B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• Macrocyclic Acyl Guanidines as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Shi Shuhao

  公开号：US20080262055A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  There is provided a series of heterocyclic-containing macrocyclic acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n and X as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列含杂环的大环酰基胍类化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其无毒的药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、n和X如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。