Methyl-β-L-arabinosid-(3,4-phenylboronat) | 5987-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-β-L-arabinosid-(3,4-phenylboronat)
• 英文别名: (3aR,6R,7S,7aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxaborolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 5987-55-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BO₅
• 分子量: 250.059
• InChiKey: DLFWGPFDFFOJDH-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-β-L-arabinosid-(3,4-phenylboronat) 在 1,2-二甲基咪唑 、 频哪醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-O-(2,2,2-trichloroethyl)sulfo-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基硼酸对未保护的吡喃己糖苷进行区域选择性、无锡硫酸化

  摘要：

  通过使用苯基硼酸掩蔽羟基和 D- 海藻糖，对来自 L-岩藻糖、L-鼠李糖、D-阿拉伯糖、D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-海藻糖的许多未受保护的吡喃糖苷进行区域选择性、无锡硫酸化。 2,2,2-三氯乙基保护的硫基咪唑鎓盐作为硫酸化试剂。苯硼酸酯的形成显着提高了碳水化合物在有机溶剂中的溶解度，并在硫酸化反应中显示出高反应性和区域选择性。这种方法成功地适用于导致不需要分离或纯化反应中间体的一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501568
• 作为产物：
  描述：

  甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷 、 苯硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-β-L-arabinosid-(3,4-phenylboronat)
  参考文献：
  名称：

  络合诱导糖OH基团的活化。在胺存在下经由环苯基硼酸酯对紫杉烷苷进行区域选择性烷基化

  摘要：

  通过与苯基硼酸络合，甲基紫杉烷糖苷进行高度区域选择性的3- O-烷基化，然后在叔胺和Ag 2 O的存在下用碘代丁烷处理所得的3,4-硼酸酯。建议的基本步骤是区域选择性活化胺与O键合的硼原子配位后的3-O亲核中心的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01070-8

文献信息

• Complexation-induced activation of sugar OH groups. Regioselective alkylation of methyl fucopyranoside via cyclic phenylboronate in the presence of amine
  作者：Kenji Oshima、Ei-ichi Kitazono、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01070-8

  日期：1997.7

  Methyl fucopyranoside undergoes highly regioselective 3-O-alkylation via complexation with phenylboronic acid, followed by treatment of the resulting 3,4-boronate with iodobutane in the presence of a tertiary amine and Ag2O. The essential step is suggested to be regioselective activation of the 3-O nucleophilic center upon amine coordination with the O-bonded boron atom.

  通过与苯基硼酸络合，甲基紫杉烷糖苷进行高度区域选择性的3- O-烷基化，然后在叔胺和Ag 2 O的存在下用碘代丁烷处理所得的3,4-硼酸酯。建议的基本步骤是区域选择性活化胺与O键合的硼原子配位后的3-O亲核中心的构象。
• Regioselective, Tin-Free Sulfation of Unprotected Hexopyranosides by Using Phenylboronic Acid
  作者：Kenji Fukuhara、Naoyuki Shimada、Takashi Nishino、Eisuke Kaji、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201501568

  日期：2016.2

  Regioselective, tin-free sulfation of a number of unprotected glycopyranosides derived from L-fucose, L-rhamnose, D-arabinose, D-glucose, D-galactose, and D-trehalose was achieved by using phenylboronic acid for masking the hydroxy groups and a 2,2,2-trichloroethyl-protected sulfurylimidazolium salt as the sulfating reagent. The formation of phenylborate ester remarkably improved the solubility of

  通过使用苯基硼酸掩蔽羟基和 D- 海藻糖，对来自 L-岩藻糖、L-鼠李糖、D-阿拉伯糖、D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-海藻糖的许多未受保护的吡喃糖苷进行区域选择性、无锡硫酸化。 2,2,2-三氯乙基保护的硫基咪唑鎓盐作为硫酸化试剂。苯硼酸酯的形成显着提高了碳水化合物在有机溶剂中的溶解度，并在硫酸化反应中显示出高反应性和区域选择性。这种方法成功地适用于导致不需要分离或纯化反应中间体的一锅法。