2-[(2'-bromo-5'-bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane | 254744-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2'-bromo-5'-bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-Bromo-5-(bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 254744-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 321.996
• InChiKey: ACDMQOLBNKPQKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-bromo-5'-bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 4'-[(2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-3-yl)methyl]-2'-formyl-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-异恶唑基联苯磺酰胺作为有效的双重血管紧张素II和内皮素A受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  ET（A）受体拮抗剂（2）（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS-193884 ）与大量的AT（1）受体拮抗剂（包括厄贝沙坦（3））具有相同的联苯核心。因此，假设将2的结构元素与联苯AT（1）拮抗剂（例如厄贝沙坦）的结构元素合并将产生对两种受体均具有双重活性的化合物。这种策略导致设计，合成和发现（15）（4'-[（2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro [4.4] non-1-en-3-yl）methyl]- N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-2'-[（3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基）甲基]-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS -248360）作为AT（1）和ET（A）受体的有效和口服活性双重拮抗剂。化合物15代表了一种治疗高血压的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm020138n
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2'-bromo-5'-hydroxymethyl)phenyl]-1,3-dioxolane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以31.1 g的产率得到2-[(2'-bromo-5'-bromomethyl)phenyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  N-异恶唑基联苯磺酰胺作为有效的双重血管紧张素II和内皮素A受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  ET（A）受体拮抗剂（2）（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS-193884 ）与大量的AT（1）受体拮抗剂（包括厄贝沙坦（3））具有相同的联苯核心。因此，假设将2的结构元素与联苯AT（1）拮抗剂（例如厄贝沙坦）的结构元素合并将产生对两种受体均具有双重活性的化合物。这种策略导致设计，合成和发现（15）（4'-[（2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro [4.4] non-1-en-3-yl）methyl]- N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-2'-[（3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基）甲基]-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS -248360）作为AT（1）和ET（A）受体的有效和口服活性双重拮抗剂。化合物15代表了一种治疗高血压的新方法。

  DOI：

  10.1021/jm020138n

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-Isoxazolyl Biphenylsulfonamides as Potent Dual Angiotensin II and Endothelin A Receptor Antagonists
  作者：Natesan Murugesan、John E. Tellew、Zhengxiang Gu、Bridgette L. Kunst、Leena Fadnis、Lyndon A. Cornelius、Rose Ann F. Baska、Yifan Yang、Sophie M. Beyer、Hossain Monshizadegan、Kenneth E. Dickinson、Balkrushna Panchal、Maria T. Valentine、Saeho Chong、Richard A. Morrison、Kenneth E. Carlson、James R. Powell、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、Mark C. Kowala、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm020138n

  日期：2002.8.1

  both receptors. This strategy led to the design, synthesis, and discovery of (15) (4'-[(2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-3-yl)methyl]-N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-2'-[(3,3-dimethyl-2-oxo-1-pyrrolidinyl)methyl]-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide, BMS-248360) as a potent and orally active dual antagonist of both AT(1) and ET(A) receptors. Compound 15 represents a new approach to treating hypertension

  ET（A）受体拮抗剂（2）（N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-恶唑基）-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS-193884 ）与大量的AT（1）受体拮抗剂（包括厄贝沙坦（3））具有相同的联苯核心。因此，假设将2的结构元素与联苯AT（1）拮抗剂（例如厄贝沙坦）的结构元素合并将产生对两种受体均具有双重活性的化合物。这种策略导致设计，合成和发现（15）（4'-[（2-butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro [4.4] non-1-en-3-yl）methyl]- N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-2'-[（3,3-二甲基-2-氧代-1-吡咯烷基）甲基]-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺，BMS -248360）作为AT（1）和ET（A）受体的有效和口服活性双重拮抗剂。化合物15代表了一种治疗高血压的新方法。