5-chlorocarbonyl-nicotinic acid ethyl ester | 78867-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chlorocarbonyl-nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Chlorcarbonyl-nicotinsaeure-aethylester；Ethyl 5-carbonochloridoylpyridine-3-carboxylate；ethyl 5-carbonochloridoylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 78867-49-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: FYTMSGWZTPMOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorocarbonyl-nicotinic acid ethyl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 5-氰基-3-吡啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 162,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-chlorocarbonyl-nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多手性中心的笼状NADH模型分子中间体的设计与合成

  摘要：

  摘要 NADH 分子的研究是仿生学研究中最活跃的领域之一。设计新颖高效的手性 NADH 模型分子非常重要。在此，设计了具有多手性中心的笼状NADH模型，并合成了关键中间体。在这项研究中，我们发现五氟苯氧基是我们合成路线中极好的离去基团。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1557689

文献信息

• Improved delivery through biological membranes. 11. A redox chemical drug-delivery system and its use for brain-specific delivery of phenylethylamine
  作者：Nicholas Bodor、Hassan H. Farag

  DOI：10.1021/jm00357a002

  日期：1983.3

  A dihydropyridine in equilibrium pyridinium salt type redox system is described as a general and flexible method for site-specific and sustained delivery of drugs to the brain. According to this, a biologically active compound linked to a lipoidal dihydropyridine carrier easily penetrates the blood-brain barrier. Oxidation of the carrier part in vivo to the ionic pyridinium salt prevents its elimination

  平衡吡啶鎓盐类氧化还原系统中的二氢吡啶被描述为将药物特异性地和持续地递送至大脑的通用且灵活的方法。据此，与脂质体二氢吡啶载体连接的生物活性化合物容易渗透血脑屏障。体内载体部分被氧化成离子吡啶鎓盐会阻止其从大脑中清除，同时加速了从全身循环中的清除。第四季载体-药物种类的随后裂解导致药物在脑中的持续递送和载体部分的容易消除。用苯乙胺作为药物，而三氯萘林作为季载体说明了这一概念。向大鼠注射1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）-1，4-二氢吡啶导致相应的1-甲基-3-（N-苯乙基氨基甲酰基）吡啶鎓盐在大脑中不断积累，在约80分钟时达到最大值。此时，一般循环几乎没有任何一种化合物，而积累的载体药物种类仅在大脑中提供了持续药物输送的来源。