3,5-吡啶二甲酸二乙酯 | 4591-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-吡啶二甲酸二乙酯
• 中文别名: 吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl pyridine-3,5-dicarboxylate；Dinicotinsaeure-diethylester；3,5-Diethoxycarbonyl-pyridin；3,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-pyridin
• CAS: 4591-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00085755
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PGGQCHVPWSXPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.0 to 53.0 °C
• 沸点：
  117°C/0.5mmHg(lit.)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3,5-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Tsuda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 142,145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,5-吡啶二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  将基于双-β-二酮的[M 2 L 2 ]双核平台自组装为二维配位聚合物†

  摘要：

  在其两个β-二酮结构域之间掺入3,5-取代的吡啶环的双-β-二酮配体（1,1'-（吡啶-3,5-二基）双（4,4-二甲基戊烷-1,3-报道了二酮），H 2 L 1）及其与三个二价阳离子（Cu 2 +，Zn 2+和Pd 2+）的相互作用。在每种情况下均获得类型为[M 2 L 1 2 ]的带电荷中性双核金属环，并确定了它们的X射线结构。[Pd 2 L 1 2 ]包含两个方形O 4协调的金属中心。锌（II）和铜（II）配合物包含五坐标的O4 N 1-金属中心，相邻的[M 2 L 1 2 ]金属环中的吡啶氮原子配位形成{[Zn 2 L 1 2 ] n（dmf） n }和{[Cu 2 L 1 2 ] n（dmf） n }。配位聚合物的去溶剂化导致结晶度的损失。

  DOI：

  10.1039/c9ce00896a

文献信息

• A Novel NADH Model: Design, Synthesis, and its Chiral Reduction and Fluorescent Emission
  作者：Nai-Xing Wang、Jia Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900610

  日期：2009.12

  A novel chiral nicotinamide adenine dinucleotide hydrogen (NADH) model with C3 symmetry was designed and synthesized. Hydrogens at the C-4 position of all dihydropyridine rings in the inner part of the bowl could transfer to the substrate with powerful enantioselectivity. This novel C3 symmetrical NADH model is capable of fluorescence emission at 455 nm when excited at 390 nm.

  设计并合成了具有C 3对称性的新型手性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氢（NADH）模型。碗内部所有二氢吡啶环的C-4位置处的氢可以强大的对映选择性转移到基质上。当在390 nm激发时，这种新颖的C 3对称NADH模型能够在455 nm发射荧光。
• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030187020A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Provided herein are novel and useful compounds having a tryptase inhibition activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods treating subjects suffering from a condition, disease, or disorder that can be ameliorated by the administration of an inhibitor of tryptase, e.g., asthma and inflammatory diseases, to name only a few.

  本文提供了具有胰蛋白酶抑制活性的新颖和有用化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗患有可以通过给予胰蛋白酶抑制剂（例如哮喘和炎症性疾病等）而得到改善的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Design and synthesis of cage-like NADH model molecule intermediate with multi-chiral centers
  作者：Tong Zhang、Cui-Bing Bai、Yue-Hua Wu、Nai-Xing Wang、Bao-Cai Xu、Zhan Yan、Yalan Xing

  DOI：10.1080/00397911.2018.1557689

  日期：2019.2.1

  Abstract Studying NADH molecules is one of the most active areas in biomimetic research. It is important to design novel and efficient chiral NADH model molecules. Herein, a cage-like NADH model with multi-chiral centers was designed, and key intermediates have been synthesized. In this study, we found that pentafluorophenoxy group is an excellent leaving group for our synthetic route. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 NADH 分子的研究是仿生学研究中最活跃的领域之一。设计新颖高效的手性 NADH 模型分子非常重要。在此，设计了具有多手性中心的笼状NADH模型，并合成了关键中间体。在这项研究中，我们发现五氟苯氧基是我们合成路线中极好的离去基团。图形概要
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。