5-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione | 91570-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Dimethoxybenzylidene-thiazolidine-2,4-dione；5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-<2.4-Dimethoxy-benzyliden>-thiazolidin-dion-2.4
• CAS: 91570-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD00640650
• 分子量: 265.29
• InChiKey: FVXJTXWHZJSCSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 在 吡啶 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39.73%的产率得到5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过片段筛选鉴定新的锌结合化学型

  摘要：

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00606
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.26%的产率得到5-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过片段筛选鉴定新的锌结合化学型

  摘要：

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00606

文献信息

• Design and synthesis of 4′-((5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)biphenyl-2-carbonitrile analogs as bacterial peptide deformylase inhibitors
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Rajendra H. Patil、Devanand B. Shinde、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1111/cbdd.12817

  日期：2016.12

  Herein, we report the synthesis and screening of 4′‐((5‐benzylidene‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl)methyl)biphenyl‐2‐carbonitrile analogs 11(a–j) as bacterial peptide deformylase (PDF) enzyme inhibitors. The compounds 11b (IC50 value = 139.28 μm), 11g (IC50 value = 136.18 μm), and 11h (IC50 value = 131.65 μm) had shown good PDF inhibition activity. The compounds 11b (MIC range = 103.36–167.26 μg/mL), 11g

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好
• New Route for the Synthesis of Thiazolidine 2,4dione Azepine Derivatives
  作者：Devendar Reddy Kommidi、Ramakanth Pagadala、Mohan Varkolu、Neil A. Koorbanally、Brenda Moodley

  DOI：10.1002/jhet.2676

  日期：2017.3

  A new facile ionic liquid mediated proficient method is developed for the synthesis of structurally new thiazepine and oxazepine derivatives of thiazolidine 2,4‐dione. This protocol proceeds through, one‐pot three component reaction between fused cyclic ketone, substituted aromatic aldehyde, 2‐amino phenol and 2‐amino thiobenzene at room temperature to yield structurally new derivatives.

  开发了一种新的简便的离子液体介导的熟练方法，用于合成结构新的噻唑烷和2,4-二酮的硫氮平和奥氮平衍生物。该方案通过稠合的环酮，取代的芳族醛，2-氨基苯酚和2-氨基硫代苯在室温下的一锅三组分反应进行，以产生结构上新的衍生物。
• Synthesis and Evaluation of Thiazolidinedione-Coumarin Adducts as Antidiabetic, Anti-Inflammatory and Antioxidant Agents
  作者：Garima Mishra、Narsingh Sachan、Pooja Chawla

  DOI：10.2174/1570178612666150424235603

  日期：2015.6.4

  Further, 3-bromoacetyl coumarins (IV) were synthesized using salicylaldehyde and ethylacetoacetate in the presence of piperidine as a catalyst forming 3-acetylcoumarin (III) which was brominated to form 3- bromoacetyl coumarin. Finally, both these compounds i.e., (II) and (IV) were condensed in the presence of dimethyl formamide and potassium carbonate leading to the formation of novel thiazolidine-2,4-dione-coumarin

  在目前的研究工作中，使用三步反应程序合成了十个新颖的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。首先，使用各种取代的醛，硫脲和氯乙酸，通过容易的Knoevenagel缩合反应合成亚苄基噻唑烷二酮（II）。此外，在哌啶的存在下，使用水杨醛和乙酰乙酸乙酯合成3-溴乙酰基香豆素（IV），形成3-乙酰基香豆素（III），将其溴化以形成3-溴乙酰基香豆素。最后，在二甲基甲酰胺和碳酸钾的存在下，将这两种化合物（II）和（IV）缩合，导致形成新的噻唑烷-2,4-二酮-香豆素加合物。筛选合成化合物的不同生物活性。通过三种不同的方法进行体外抗氧化活性，即FRAP（降低铁离子的抗氧化能力）方法，DPPH（1,1-二苯基-2-吡啶并肼基）方法和以抗坏血酸为标准的过氧化氢清除测定方法。在合成化合物中，FP10和FP 9成为突破性的抗氧化剂。此外，检查了化合物的抗炎和抗糖尿病活性，其中化合物FP 7和FP 1在体内显示出有
• Bioactive isatin (oxime)-triazole-thiazolidinedione ferrocene molecular conjugates: Design, synthesis and antimicrobial activities
  作者：Swetha Yagnam、Rajiv Trivedi、Suman Krishna、Lingamallu Giribabu、Ganji Praveena、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121716

  日期：2021.4

  article narrates the synthesis of ferrocene appended isatin−2,4-thiazolidinedione molecular hybrid linked via a triazole moiety. Isatin and 2,4-thiazolidinedione were linked via a triazole unit formed by a simple copper catalysed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The UV–vis and electrochemical studies on all the new compounds are reported. Antimicrobial activity against some selected

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。
• Sonochemistry: A good, fast and clean method to promote the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：Bruna B. Drawanz、Camila S. Ribeiro、Hellen G. Masteloto、Patrícia D. Neuenfeldt、Claudio M.P. Pereira、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.04.013

  日期：2014.9

  The efficient synthesis of sixteen 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones by aldol condensation reaction of 2,4-thiazolidinedione, mono- and di-substituted arenealdehydes and KOH using ultrasound irradiation is reported. The desired compounds were obtained in a few min (10-30 min) with moderate to good yields (25-81%). (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.