N,N-dimethyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-methylsulfanylimidazole-1-sulfonamide
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 221.304
• InChiKey: ZGCYKPJOSFURMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(3-iodopropyl)-1,3-dioxolane 、 N,N-dimethyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-1-sulfonamide 在 仲丁基锂 作用下， 生成 5-[3-[2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]propyl]-N,N-dimethyl-2-methylsulfanylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基ω-（1-甲基-5-咪唑基和1 H -5-四唑基）烷基酮的合成†

  摘要：

  描述了成功合成2,4-二氯苯基2-（1-甲基-5-咪唑基）乙基和2,4-二氯苯基3-（1-甲基-5-咪唑基）丙基酮。另外，据报道合成了2，4-二氯苯基和4-氯苯基3-（1-甲基-1 H -5-四唑基）丙基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350116
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-(methylthio)-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳基ω-（1-甲基-5-咪唑基和1 H -5-四唑基）烷基酮的合成†

  摘要：

  描述了成功合成2,4-二氯苯基2-（1-甲基-5-咪唑基）乙基和2,4-二氯苯基3-（1-甲基-5-咪唑基）丙基酮。另外，据报道合成了2，4-二氯苯基和4-氯苯基3-（1-甲基-1 H -5-四唑基）丙基酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350116

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry: (±)-Dibromoagelaspongin Synthesis and Related Studies
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo900283g

  日期：2009.5.1

  The sponge-derived alkaloid dibromoagelaspongin was prepared from a dihydrooroidin derivative by exploiting the Pummerer reaction twice in succession. Oxidative cyclization of the substrate’s pyrrole-2-carboxamide function into the imidazole moiety was achieved in a regiospecific manner to establish both C−N bonds to C(6) of the target.

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。
• Synthesis of Dibromophakellin, Dibromophakellstatin, and Dibromo­agelaspongin via Oxidative Cyclization of Dihydrooroidin Derivatives
  作者：Ken Feldman、Matthew Fodor、Amanda Skoumbourdis

  DOI：10.1055/s-0029-1216939

  日期：2009.9

  putative biosynthesis proposal for oroidin-derived marine alkaloids serves as a template for developing a biomimetic strategy for the syntheses of tetracyclic members of the phakellin family of sponge metabolites. Pummerer chemistry triggers the oxidative cyclization of the dihydrooroidin derivative, and dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin all can be accessed efficiently via

  一个假定的生物合成建议书，从oroidin衍生的海洋生物碱，作为模板开发仿生策略，以合成海绵状代谢物phakellin家族的四环成员。Pummerer化学方法触发了二氢吗啡肽衍生物的氧化环化作用，通过这种策略，可以有效地访问dibromophakellin，dibromophakellstatin和dibromoagelaspongin。 氧化环化-Pummerer-海洋生物碱

表征谱图