4-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛 | 38002-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-[(2-methylprop-2-enyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-methallyloxybenzaldehyde；4-(2-methylallyloxy)-benzaldehyde；4-[(2-Methyl-2-propen-1-YL)oxy]benzaldehyde；4-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 38002-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD00845682
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ISGPWHIMOVCRRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛 在 甲酸 、 (R)-(6-(tert-butylsulfinyl)-2,3-dimethoxyphenyl)diisopropylphosphine 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (R)-tert-butyl ((4-(2-methylallyloxy)phenyl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Pinacolboryl Addition of N-Boc-imines Using a Chiral Sulfoxide–Phosphine Ligand

  摘要：

  Highly efficient and enantioselective copper(I)-catalyzed pinacolboryl addition of N-Boc-imines is reported. By using a single chiral sulfoxide-(dialkyl)phosphine (SOP) ligand, both enantiomeric isomers of alpha-amino boronic esters were obtained through an achiral counteranion switch.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00934
• 作为产物：
  描述：

  {4-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯基}甲醇 在 C₂₅H₄₃MoNO₆*H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 以82 %的产率得到4-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant

  摘要：

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301754

文献信息

• The aminopyridine-3,5-dicarbonitrile core for the design of new non-nucleoside-like agonists of the human adenosine A2B receptor
  作者：Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.081

  日期：2018.4

  (3–28) as analogues of the adenosine hA2B receptor agonist BAY60-6583 (compound 1) was synthesized. All the compounds that interact with the hA2B adenosine receptor display EC50 values in the range 9–350 nM behaving as partial agonists, with the only exception being the 2-[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide (8) which shows a full agonist profile. Moreover, the 2-[(1H-

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3
• Photoprotective UV-screening compositions comprising (phenylsulfonyl) acrylonitrile-substituted silanes/siloxanes
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040037791A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel (phenylsulfonyl)acrylonitrile siloxanes/silanes, and cosmetic/dermatological sunscreen compositions comprised thereof, are well suited for UV-A photoprotecting the skin and/or the hair against the damaging effects of solar radiation.

  新型（苯基磺酰基）丙烯腈硅氧烷/硅烷，以及由其组成的化妆品/皮肤保养防晒霜组合物，非常适合用于保护皮肤和/或头发免受太阳辐射的有害影响。
• Amino-3,5-Dicyanopyridines Targeting the Adenosine Receptors. Ranging from Pan Ligands to Combined A1/A2B Partial Agonists
  作者：Daniela Catarzi、Flavia Varano、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Diego Dal Ben、Rosaria Volpini、Vittoria Colotta

  DOI：10.3390/ph12040159

  日期：——

  The amino-3,5-dicyanopyridine derivatives belong to an intriguing series of adenosine receptor (AR) ligands that has been developed by both academic researchers and industry. Indeed, the studies carried out to date underline the versatility of the dicyanopyridine scaffold to obtain AR ligands with not only a wide range of affinities but also with diverse degrees of efficacies at the different ARs. These observations prompted us to investigate on the structure–activity relationships (SARs) of this series leading to important previously reported results. The present SAR study has helped to confirm the 1H-imidazol-2-yl group at R2 position as an important feature for producing potent AR agonists. Moreover, the nature of the R1 substituent highly affects not only affinity/activity at the hA1 and hA2B ARs but also selectivity versus the other subtypes. Potent hA1 and hA2B AR ligands were developed, and among them, the 2-amino-6-[(1H-imidazol-2-ylmethyl)sulfanyl]-4-[4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile (3) is active in the low nanomolar range at these subtypes and shows a good trend of selectivity versus both the hA2A and hA3 ARs. This combined hA1/hA2B partial agonist activity leads to a synergistic effect on glucose homeostasis and could potentially be beneficial in treating diabetes and related complications.

  氨基-3,5-二氰吡啶衍生物属于一个引人注目的腺苷受体（AR）配体系列，这个系列是由学术研究人员和工业界共同开发的。事实上，迄今为止进行的研究强调了二氰吡啶骨架的多功能性，可以获得不仅具有广泛亲和力而且在不同AR上具有不同效力的AR配体。这些观察结果促使我们对这个系列的结构-活性关系（SARs）进行研究，从而得到了重要的先前报道的结果。当前的SAR研究有助于确认R2位置的1H-咪唑-2-基团是产生有效AR激动剂的重要特征。此外，R1取代基的性质不仅高度影响对hA1和hA2B AR的亲和力/活性，还影响对其他亚型的选择性。开发了有效的hA1和hA2B AR配体，其中2-氨基-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-4-[4-(丙-2-烯-1-氧基)苯基]吡啶-3,5-二腈（3）在这些亚型中的活性处于低纳摩尔范围，并显示出对hA2A和hA3 AR的良好选择性趋势。这种结合的hA1/hA2B部分激动剂活性对葡萄糖稳态产生协同效应，可能有助于治疗糖尿病及相关并发症。
• Photoprotective/cosmetic compositions comprising
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US05827509A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Topically applicable sunscreen/cosmetic compositions well suited for enhanced photoprotection of human skin and/or hair against the damaging effects of UV-A and UV-B irradiation, particularly solar radiation, comprise a photoprotecting effective amount of a novel cinnamonitrile-substituted polyorganosiloxane/polyorganosilane having one of the formulae (1) to (3): ##STR1## wherein A is a monovalent cinnamonitrile radical which comprises an alkylene or alkyleneoxy bridging group, which is bonded directly to a silicon atom, and which has the formula (4): ##STR2##

  适用于增强人体皮肤和/或头发对紫外线A和紫外线B辐射的损害效果的防晒/化妆品组合物，包括一定量的新型肉桂腈取代的聚有机硅氧烷/聚有机硅烷，其具有以下公式之一(1)到(3)中的一种：其中A是一种单价肉桂腈基团，包括一个烷基或烷氧基桥接基团，直接与硅原子结合，并具有以下公式(4)：
• Regioselective Claisen rearrangements in indoles
  作者：Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c39830001129

  日期：——

  Heating the 6-allyloxyindoles (3), readily prepared from the benzaldehydes (1), gives the corresponding 7-allylindoles (4) by regioselective Claisen rearrangement; the 7-linalylindole (10) is prepared from 4-geranyloxybenzaldehyde by a similar sequence.

  加热 6-烯丙氧基吲哚 (3)，很容易从苯甲醛 (1) 中制备出相应的 7-烯丙氧基吲哚 (4)。