(S,E)-ethyl 4-(allyl(ethoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-enoate | 1352748-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 4-(allyl(ethoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[ethoxycarbonyl(prop-2-enyl)amino]-6-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 1352748-93-6
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: YMMGBHVLWWKOCL-ABZNLYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-(allyl(ethoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-ethoxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-(allyl(ethoxycarbonyl)amino)-6-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005

文献信息

• Asymmetric transformation of l-homoserine lactone to an optically active 2-substituted pyrrolidine for clemastine
  作者：Seung Jin Kim、Minsun Chang、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.005

  日期：2011.11

  The asymmetric transformation of l-homoserine lactone to (R)-ethyl 2-(2-chloroethyl)pyrrolidine-1-carboxylate for clemastine has been accomplished by a combination of regioselective N-allylation and ring-closing metathesis. A key feature associated with the synthesis involved the racemization-minimized N-allylation of carbamate version of an amino ester by using P4-phosphazene as a base. This method

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。