ethyl (6-(hydroxymethyl)-4-(bromopyridin-2-yl))(methyl)phosphinate | 1431328-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6-(hydroxymethyl)-4-(bromopyridin-2-yl))(methyl)phosphinate
• 英文别名: [4-Bromo-6-[ethoxy(methyl)phosphoryl]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 1431328-88-9
• 化学式: C₉H₁₃BrNO₃P
• 分子量: 294.085
• InChiKey: TUQIYSRCPRSBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6-(hydroxymethyl)-4-(bromopyridin-2-yl))(methyl)phosphinate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]-4-ethynylpyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。

  公开号：

  US20150361116A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[Ethoxy(methyl)phosphoryl]-6-methyl-4-nitropyridine 在 乙酰溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl (6-(hydroxymethyl)-4-(bromopyridin-2-yl))(methyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL WATER-SOLUBLE COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的络合剂：其中A、chrom1、chrom2和chrom3如描述中所定义。该发明还涉及从这些络合剂获得的镧系金属络合物。

  公开号：

  US20150361116A1

文献信息

• Versatile Para‐Substituted Pyridine Lanthanide Coordination Complexes Allow Late Stage Tailoring of Complex Function
  作者：Matthieu Starck、Jack D. Fradgley、Davide F. De Rosa、Andrei S. Batsanov、Maria Papa、Michael J. Taylor、Janet E. Lovett、Jacob C. Lutter、Matthew J. Allen、David Parker

  DOI：10.1002/chem.202103243

  日期：2021.12.20

  A series of cationic and neutral p-bromo and p-nitropyridine substituted Eu(III) and Gd(III) coordination complexes serve as versatile synthetic intermediates. This approach allows the late stage tuning of absorption and emission spectroscopic properties for Eu(III) complexes, and provides easy access to the corresponding Eu(II) analogues, aiding the development of Gd(III) EPR spin probes that can

  一系列阳离子和中性对溴和对硝基吡啶取代的 Eu(III) 和 Gd(III) 配位络合物可作为多功能合成中间体。这种方法可以对 Eu(III) 配合物的吸收和发射光谱特性进行后期调整，并可以轻松获得相应的 Eu(II) 类似物，从而有助于开发可轻松与 EPR 偶联的 Gd(III) EPR 自旋探针。生物分子，在温和的条件下。
• Very bright europium complexes that stain cellular mitochondria
  作者：James W. Walton、Adrien Bourdolle、Stephen J. Butler、Marine Soulie、Martina Delbianco、Brian K. McMahon、Robert Pal、Horst Puschmann、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、Olivier Maury、Chantal Andraud、David Parker

  DOI：10.1039/c2cc35247h

  日期：——

  The synthesis, structure and photophysical properties of a series of highly emissive europium complexes is reported. Certain complexes enter mammalian cells by macropinocytosis and stain the mitochondria selectively, allowing observation of the Eu emission in cellulo by time-gated spectral imaging.

  报道了一系列具有高效发射性能的铕配合物的合成、结构和光物理性质。某些配合物通过巨胞饮作用进入哺乳动物细胞，并选择性地染色线粒体，从而使得通过时间门控光谱成像在细胞内观察铕的发射成为可能。
• Structural Control of Cell Permeability with Highly Emissive Europium(III) Complexes Permits Different Microscopy Applications
  作者：Matthieu Starck、Robert Pal、David Parker

  DOI：10.1002/chem.201504103

  日期：2016.1.11

  Four anionic europium complexes are described based on triazacyclononane tris‐carboxylate or phosphinate ligands. In each case, the three sensitising chromophores comprise a substituted aryl–alkynyl pyridine group, with complex brightness in water falling in the range 4 to 23 mM−1 cm−1. para‐Substitution of the aryl ring with carboxymethyl groups gives complexes that are taken into cells, stain the

  基于三氮杂环壬烷三羧酸酯或次膦酸酯配体描述了四种阴离子euro络合物。在每种情况下，这三种敏化发色团均包含一个取代的芳基-炔基吡啶基，水中的复数辉度在4至23 m M -1  cm -1的范围内。帕拉-用羧甲基取代芳基环可将复合物带入细胞，对溶酶体进行选择性染色，出乎意料地允许对溶酶体pH值进行终生测量。相反，磺酸根基团的引入抑制了细胞的吸收，从而使Eu复合物可用作膜表面FRET应用的细胞外供体。使用定时门控FRET显微镜，可以突出显示细胞膜结构，其中将Cell Mask Deep Red用作膜定位FRET受体。
• Comparative Analysis of Conjugated Alkynyl Chromophore-Triazacyclononane Ligands for Sensitized Emission of Europium and Terbium
  作者：Marine Soulié、Frédéric Latzko、Emmanuel Bourrier、Virginie Placide、Stephen J. Butler、Robert Pal、James W. Walton、Patrice L. Baldeck、Boris Le Guennic、Chantal Andraud、Jurriaan M. Zwier、Laurent Lamarque、David Parker、Olivier Maury

  DOI：10.1002/chem.201402415

  日期：2014.7.7

  A series of europium and terbium complexes based on a functionalized triazacyclononane carboxylate or phosphinate macrocyclic ligand is described. The influence of the anionic group, that is, carboxylate, methylphosphinate, or phenylphosphinate, on the photophysical properties was studied and rationalized on the basis of DFT calculated structures. The nature, number, and position of electron‐donating

  描述了基于官能化的三氮杂环壬烷羧酸盐或次膦酸酯大环配体的一系列of和ter配合物。阴离子基团，即羧酸根，甲基次膦酸根或苯基次膦酸根，对光物理性质的影响进行了研究，并在DFT计算结构的基础上进行了合理化。在同一苯基乙炔基支架内，给电子或吸电子芳基取代基的性质，数量和位置发生系统性变化，以优化相应euro配合物的亮度并研究其双光子吸收特性。最后，在细胞成像应用中检查了complex络合物，并对选定的selected络合物作为潜在的氧传感器进行了研究。
• NOVEL COMPLEXING AGENTS AND CORRESPONDING LANTHANIDE COMPLEXES
  申请人：Lamarque Laurent

  公开号：US20140336373A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention concerns complexing agents of formula (I) in which a, b, c, chrom 1 , chrom 2 , chrom 3 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. The invention also concerns lanthanide complexes comprising said complexing agents, as well as a method for synthesizing said agents.

  本发明涉及具有式(I)中定义的a、b、c、chrom1、chrom2、chrom3、R3、R4和R5的络合剂。该发明还涉及包含所述络合剂的镧系金属络合物，以及一种合成所述络合剂的方法。