(2R,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 885503-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 885503-46-8
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄Si
• 分子量: 509.761
• InChiKey: ZYAPSFJYWWVNJJ-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones' reagent 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-tert-butoxycarbonyl-2-phenylethylcarbamoyl]-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-[2-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]-3-isobutylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到(2R,3R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-3-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素转化酶的不同取代氮杂环抑制剂的设计与合成

  摘要：

  由1-焦谷氨酸，6-氧-1-哌酸及其对映异构体合成了一系列氮杂环膦酸。目的是研究限制内皮素转化酶的无环抑制剂对抑制活性的影响。通过立体控制反应引入潜在的药效学系链，以得到高度取代的吡咯烷-和哌啶-α-膦酸。对于每个具有相同取代基相对取向的系列的非对映异构体，观察到了弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo052649y