2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol | 122590-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-ol；alpha-(Phenylsulfonyldifluoromethyl)-4-methoxybenzenemethanol；2-(benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 122590-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O₄S
• 分子量: 328.337
• InChiKey: GANHNFMKLBJSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Ritter反应轻松制备含二氟甲基和一氟甲基的酰胺

  摘要：

  发现仲和叔二氟甲基化甲醇在浓硫酸的催化下容易与乙腈反应，以良好的收率得到相应的二氟甲基化乙酰胺，这比先前报道的与相应的三氟甲基化甲醇的Ritter反应明显更有效。类似地，单氟甲基化的和（苯磺酰基）二氟甲基化的甲醇在Ritter反应中显示出良好的反应性。由于乙酰胺可以被轻度地脱乙酰基而得到胺，因此本方法学为从简单的羰基化合物开始同时合成含二氟甲基和单氟甲基的胺提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用PhSO 2 CF 2 COOK对醛进行脱羧二氟甲基化：轻松有效地获得二氟甲基化甲醇

  摘要：

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.021

文献信息

• Preparation of 1-aryl-2,2-difluoro enol esters via dehydrosulfonylation of α-(phenylsulfonyl)difluoromethylated benzoates
  作者：Laijun Zhang、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.03.004

  日期：2007.7

  1-Aryl-2,2-difluoro enol benzoates 4 has been prepared from α-(phenylsulfonyl)-difluoromethylated benzoates 3, which can be readily obtained from the reactions between simple aldehydes and PhSO2CF2H (or TMSCF2SO2Ph). 2,2-Difluoro enol esters 4 are relatively more stable compounds than 2,2-difluoro enol sily ethers, and they promise to act as interesting fluorinated building blocks for further elaborations

  由α-（苯磺酰基）-二氟甲基化的苯甲酸酯3制备了1-芳基-2,2-二氟烯醇苯甲酸酯4，可以通过简单的醛与PhSO 2 CF 2 H（或TMSCF 2 SO 2 Ph ）。2，2-二氟烯醇酯4是比2，2-二氟烯醇硅醚相对更稳定的化合物，它们有望作为有趣的氟化结构单元进行进一步的修饰。
• Nucleophilic (Phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of Aldehydes with TMSCF₂Br: A Three-Component Strategy
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03520

  日期：2019.11.15

  (phenylsulfonyl/arylthio)difluoromethylation of aldehydes with TMSCF2Br was developed. The reaction proceeds through in situ generation of difluorocarbene, which is captured by PhSO2Na or ArSNa to form the corresponding PhSO2CF2- or PhSCF2- anions, followed by nucleophilic addition to aldehydes to give the desired difluoromethylated products.

  建立了一种用TMSCF2Br进行醛类亲核（苯磺酰基/芳硫基）二氟甲基化的有效方法。该反应通过原位产生二氟卡宾而进行，该二氟卡宾被PhSO 2 Na或ArSNa捕获以形成相应的PhSO 2 CF 2-或PhSCF 2-阴离子，然后亲核加成至醛中以得到所需的二氟甲基化产物。
• Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone to aldehydes and various transformations of the resulting alcohols
  作者：G.Patrick Stahly

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81636-x

  日期：1989.4

  Nucleophilic addition of difluoromethyl phenyl sulfone (1) to various aldehydes occurred in a two phase system (50% aqueous sodium hydroxide, dichloromethane. Aliquat® 336) to give difluoro(phenylsulfonyl)methyl substituted alcohols (2/28). The product alcohol derived from para-tolualdehyde was converted to the difluoromethylated alcohol by desulfonylation and to the α, β, β-trifluorostyrene by a

  在两相系统（50％氢氧化钠水溶液，二氯甲烷，Aliquat®336）中，将二氟甲基苯砜（1）亲核加成，得到二氟（苯磺酰基）甲基取代的醇（2/28）。衍生自对甲苯甲醛的产物醇通过去磺酰化被转化为二氟甲基化的醇，并且通过氟化消除序列被转化为α，β，β-三氟苯乙烯。在没有醛的情况下，1在两相体系中反应生成二氟（苯磺酰基）甲基苯硫醚（9）。研究了后者转化的途径。
• Decarboxylative difluoromethylation of aldehydes with PhSO 2 CF 2 COOK: A facile and efficient access to difluoromethylated carbinols
  作者：Yu-Jun Zhu、Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Bo Lian、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.021

  日期：2018.8

  A novel decarboxylative difluoromethylation reaction of PhSO2CF2COOK with aldehydes under metal- and ligand-free conditions has been developed. The reaction is very mild and tolerates a wide range of aldehydes (both enolizable and non-enolizable aldehydes), providing a facile and efficient method for the synthesis of structurally diverse difluoromethylated carbinols in moderate to excellent yields

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。
• Efficient nucleophilic difluoromethylation of aldehydes with (phenylsulfonyl)difluoromethylzinc and (phenylsulfonyl)difluoromethylcadmium reagents
  作者：Fanzhou Jiang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.12.005

  日期：2017.6

  strategy for nucleophilic addition to aldehydes with difluoromethyl organometallic reagents has been developed by functionalizing the difluoromethyl moiety with the phenylsulfonyl group (SO2Ph). This electron-withdrawing group influences both the thermodynamic stability and the nucleophilicity of difluoromethyl organometallic reagents, which plays an important role in the nucleophilic difluoromethylation

  通过用苯磺酰基（SO 2 Ph）官能化二氟甲基部分，已经开发了一种用二氟甲基有机金属试剂亲核加成醛的新策略。该吸电子基团影响二氟甲基有机金属试剂的热力学稳定性和亲核性，这在醛的亲核二氟甲基化中起重要作用。