(3,5-Bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acetic acid | 862896-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3,5-Bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(carboxymethyl)-2,4,6-trimethoxyphenyl]acetic acid；2-[3,5-bis(carboxymethyl)-2,4,6-trimethoxyphenyl]acetic acid
• CAS: 862896-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₉
• 分子量: 342.303
• InChiKey: LISXUIGVXRBEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-Bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenyl-2-(2,4,6-trimethoxy-3,5-bis-phenylcarbamoylmethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Small-Molecule Assembly through Directional Intramolecular Forces

  摘要：

  Directional intramolecular interactions play a critical role in the self-assembly of donor-or-acceptor molecules in solution. Amide functions on the periphery of the tricyclic core stabilize a C-3-symmetric monomer conformation by intramolecular hydrogen bonding and dipole-dipole interactions. The molecules are effective organogelators and show long-range ordering in the bulk.

  DOI：

  10.1021/ol051768x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tricyanomethyl-1,3,5-trimethoxybenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(3,5-Bis-carboxymethyl-2,4,6-trimethoxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Small-Molecule Assembly through Directional Intramolecular Forces

  摘要：

  Directional intramolecular interactions play a critical role in the self-assembly of donor-or-acceptor molecules in solution. Amide functions on the periphery of the tricyclic core stabilize a C-3-symmetric monomer conformation by intramolecular hydrogen bonding and dipole-dipole interactions. The molecules are effective organogelators and show long-range ordering in the bulk.

  DOI：

  10.1021/ol051768x

文献信息

• Assessable Consequences of Through-Bond Donor–Acceptor Interactions in β-Aminoketones
  作者：Andrew J. Lampkins、Yan Li、Alexandre Al Abbas、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/chem.200701220

  日期：2008.2.8

  structure and reactivity that can accompany the donor-acceptor arrangement in rigid beta-aminoketones. X-ray structural analysis of trione 6 and dione 7 reveals bond length and angle variations consistent with through-bond (hyperconjugative) donor-acceptor interactions. Observed is a shortening of the C-N bond, elongation of the central C-C bond (to approximately 1.6 A), and a significant pyramidalization

  报道了酯官能化的（6-8）和烷基取代的（9）1-氮杂-金刚烷酮的合成；化合物的简便操作为全面研究刚性β-氨基酮中供体-受体排列可能伴随的结构和反应性的根本变化提供了机会。对三酮6和二酮7的X射线结构分析显示，键长和角度变化与通过键（超共轭）的供体-受体相互作用一致。观察到CN键的缩短，中央CC键的延长（至约1.6A）以及供体-σ-受体途径内的羰基碳的显着的锥体化。6-9的UV / Vis光谱显示出新的吸收最大值（在三种溶剂中，λ（m​​ax）= 260-275 nm），即所谓的“σ耦合跃迁”；摩尔吸光度随羰基数目而定（对于三酮6，ε约为3000，对于二酮7，ε约为2000），并且在加入酸时该带可逆地消失。IR和（13）C NMR光谱数据显示出与通过键合给羰基受体基团的供体和相应的羰基π键的弱化相一致的趋势。高产酸介导的断裂被用来说明供体-受体排列对分子反应性的影响。鉴于最近发现供体-sig