(2S,4S,6S,8S,10S)-2,4,6,8,10-pentamethylhexacosanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,6S,8S,10S)-2,4,6,8,10-pentamethylhexacosanoic acid
• 英文别名: Phthioceranic acid (C31)
• 化学式: C₃₁H₆₂O₂
• 分子量: 466.832
• InChiKey: ASUHCLFFKJVAJH-IIZANFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8S,10S)-2,4,6,8,10-pentamethylhexacosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 phthioceranic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193
• 作为产物：
  描述：

  Pentadecylmagnesium Bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 C₃₈H₄₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 249.0h， 生成 (2S,4S,6S,8S,10S)-2,4,6,8,10-pentamethylhexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铱催化α-取代丙烯酸的不对称加氢迭代合成聚脱氧丙酸酯

  摘要：

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01193

文献信息

• Tunable Strategy for the Asymmetric Synthesis of Sulfoglycolipids from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>To Elucidate the Structure and Immunomodulatory Property Relationships
  作者：Soumik Mondal、Chieh‐Jen Tseng、Janet Jia‐Yin Tan、Ding‐Yuan Lin、Hsien‐Ya Lin、Jui–Hsia Weng、Chun‐Hung Lin、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/anie.202212514

  日期：2023.1.2

  A tunable asymmetric strategy for the synthesis of sulfoglycolipids (SGLs) was developed. The strategy features a suite of asymmetrically protected trehaloses for acylation and sulfation. A practical synthetic route was explored for the preparation of polydeoxypropionate fatty acids, which together with the trehaloses enabled the synthesis of different classes of SGLs for immunological studies.

  开发了一种用于合成磺基糖脂 (SGL) 的可调谐不对称策略。该策略具有一套用于酰化和硫酸化的不对称保护海藻糖。探索了一种实用的合成路线来制备聚脱氧丙酸脂肪酸，它与海藻糖一起能够合成不同类别的 SGL 用于免疫学研究。
• Iterative Synthesis of Polydeoxypropionates Based on Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids
  作者：Wen Che、Danyang C. Wen、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01193

  日期：2018.6.1

  for the synthesis of polydeoxypropionates was developed based on iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted acrylic acids. The catalyst loading can be as low as 0.01 mol %, and the overall yield for one iterative cycle is >76%. The reaction conditions are mild, and no organometallic reagents or chromatography steps are required. Using this protocol, (+)-phthioceranic acid and the polydeoxypropionate

  基于铱催化的α-取代丙烯酸的不对称加氢反应，开发了一种新型的合成聚脱氧丙酸酯的迭代方案。催化剂的负载量可低至0.01 mol％，并且一个迭代循环的总收率> 76％。反应条件温和，不需要有机金属试剂或色谱步骤。使用此协议，以高收率合成了（+）-苯硫cer酸和离子霉素和硼瑞林的聚脱氧丙酸酯基序。