13,14,15,16-tetranor-labd-7-en-12-oic acid | 31207-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranor-labd-7-en-12-oic acid
• 英文别名: 13,14,15,16-Tetranor-labd-7-en-12-saeure；2-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetic acid
• CAS: 31207-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: PYTLKFPKMCPRTA-HEHGZKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranor-labd-7-en-12-oic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and phosphatase inhibitory activity of analogs of sulfircin

  摘要：

  Analogs of sulfircin (1) were synthesized and tested for inhibitory activity against a panel of phosphatases. We attempted to optimize the potency and selectivity of sulfircin for Cdc25A by modifying three structural areas of the molecule. An anionic group is required for potency and malonate was found to be an effective substitute for sulfate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00357-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethylperhydronaphthyl)acetic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 生成 13,14,15,16-tetranor-labd-7-en-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Carman,R.M.; Deeth,H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1099 - 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal Synthesis of Ambrox® and 9-Epiambrox
  作者：M. Cortés、V. Armstrong、M. E. Reyes、J. López、E. Madariaga

  DOI：10.1080/00397919608003554

  日期：1996.5

  (-)-Drimenol(2) was used as starting material for the synthesis of diastereoisomeric diols 3 and 4, through the nitrile 7, Compounds 3 and 4 are the direct precursors of Ambrox(R) (1) and 9-epiambrox(2).

  (-)-Drimenol（2）被用作合成对映异构的二醇3和4的起始材料，这两个二醇是通过腈类化合物7来获得的。化合物3和4分别是Ambrox（1）和9-epiambrox（2）的直接前体。
• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Odeur et constitution XI. Etude de la transestérification-déshydratation de la lactone de l'acide tétraméthyl-1,1,6,10-hydroxy-6-décalyl-5-acétique
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19540370632

  日期：——

  The transesterification-dehydration of lactone I (of 1, 1, 6, 10-tetramethyl-6-hydroxy-decalyl-5-acetic acid) yields besides small quantities of isolactone II the ester of the corresponding non saturated acid III. Prolonged heating in the presence of more concentrated sulfuric acid isomerizes this acid into acid IV. If the concentration of the latter reaches 45%, saponification of the reaction products

  内酯I（1、1、6、10-四甲基-6-羟基-癸基-5-乙酸的酯基）的酯交换脱水反应除了少量异内酯II以外，还产生了相应的非饱和酸III的酯。在更浓的硫酸存在下长时间加热会使该酸异构化为酸IV，如果后者的浓度达到45％，则反应产物的皂化作用不会再产生III mp 118°或IV mp 102°的酸，而是低共熔酸。 mp 84°。讨论了相应的红外光谱。
• Collin-Asselineau et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 715,719
  作者：Collin-Asselineau et al.

  DOI：——

  日期：——