4-(N,N-双(叔丁氧羰基)氨基)环己酮 | 868528-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(N,N-双(叔丁氧羰基)氨基)环己酮
• 英文名称: 4-(N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexanone
• 英文别名: 4-[N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)]cyclohexyl ketone；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(4-oxocyclohexyl)carbamate
• CAS: 868528-95-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: LCEPXCFIENMIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-双(叔丁氧羰基)氨基)环己酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 (R,R)-(+)-双(Alpha-甲基苄基)胺盐酸盐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  环己酮与二芳基碘鎓盐的对映选择性α-芳基化：在合成（-）-表艾替丁中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501745
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-N-Boc-氨基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到4-(N,N-双(叔丁氧羰基)氨基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  3-(二甲氨基甲基)环己-4-醇衍生物及其制备方法和药物用途

  摘要：

  本发明属于制药领域，涉及具有通式(I)的3‑(二甲氨基甲基)环己‑4‑醇衍生物或其盐类与制备方法，并涉及所述化合物在治疗阿片受体介导的疾病中的用途。本发明提供了式(I)化合物药学上可接受的溶剂化物或水合物，还提供了一种药物组合物，其包括：式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或水合物；以及药学上可接受的载体。所述化合物制备的药物可用于治疗或改善与阿片受体有关的疾病；其中，所述疾病可选自但不限于疼痛、胃肠道疾病和抑郁症。

  公开号：

  CN112759538B

文献信息

• 3-(二甲氨基甲基)环己-4-醇衍生物及其制备方法和药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759538B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于制药领域，涉及具有通式(I)的3‑(二甲氨基甲基)环己‑4‑醇衍生物或其盐类与制备方法，并涉及所述化合物在治疗阿片受体介导的疾病中的用途。本发明提供了式(I)化合物药学上可接受的溶剂化物或水合物，还提供了一种药物组合物，其包括：式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物或水合物；以及药学上可接受的载体。所述化合物制备的药物可用于治疗或改善与阿片受体有关的疾病；其中，所述疾病可选自但不限于疼痛、胃肠道疾病和抑郁症。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116643
  作者：Gao, Yang、Zhu, Haoran、lv, Lunan、Xu, Xiaodi、Li, Wei、Fu, Wei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116643

  日期：——

  study, leveraging the structural scaffold of compound D (our previous study), we embarked on the design, synthesis, and evaluation of a series of N′-benzyl-3-chloro-N- ((1S,3R,4R)-3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide derivatives. These compounds were subjected to comprehensive in vitro and in vivo test. Through systematic structure-activity relationship

  中度至重度疼痛的有效管理通常依赖于镇痛剂的使用。然而，这些药物的广泛应用受到几种不良副作用的发生阻碍。鉴于这一挑战，人们对 κ 阿片受体 （KOR） 激动剂的开发越来越感兴趣，这些激动剂在减轻这些不良反应方面显示出前景。在这项研究中，利用化合物 D 的结构支架（我们之前的研究），我们着手设计、合成和评估一系列 N′-苄基-3-氯-N-（（1S，3R，4R）-3-（（二甲氨基）甲基）-4-羟基-4-（3-甲氧基苯基）环己基）苯磺酰胺衍生物。这些化合物进行了全面的体外和体内测试。通过系统的构效关系 （SAR） 探索，我们成功鉴定化合物 23p （Ki（KOR）：1.9 nM） 为新化学型的高选择性 KOR 配体。23p 体外 PK 试验显示高清除率，腹部收缩试验显示有效的镇痛作用。23p 及其 O-脱甲基代谢物 25 均存在于小鼠血浆中，25 也显示出对 KOR （Ki（KOR）： 3.1 nM）
• Enantioselective α-Arylation of Cyclohexanones with Diaryl Iodonium Salts: Application to the Synthesis of (−)-Epibatidine
  作者：Varinder K. Aggarwal、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.200501745

  日期：2005.8.26