Pic-Ser-OMe | 38518-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pic-Ser-OMe
• 英文别名: N-(2-picolinoyl)-(S)-serine methyl ester；methyl (S)-N-(2-pyridylcarbonyl)serinate；PA-Ser-OMe；methyl (2S)-3-hydroxy-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 38518-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: XIJFRCBIQGAHAJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  508.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pic-Ser-OMe 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dehydroalanine fragments as thiostrepton side chain mimetics

  摘要：

  Syntheses of dehydroalanine derivatives via a solid-support route, starting from selenocystein, and via conventional solution phase chemistry are described along with initial biological testing. The target compounds were designed as mimetics of the dehydroalanine side chain of the macrocyclic antibiotic thiostrepton that acts on the bacterial ribosome. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.084
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-(2-pyridylcarbonyl)serinate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Pic-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过丝氨酸衍生物的逐步延伸和β-消除重复来实际合成寡脱氢丙氨酸衍生物

  摘要：

  构成大部分硫链丝菌肽抗生素的各种低聚脱氢丙氨酸及其酰胺衍生物的简便实用合成首先是通过重复丝氨酸衍生物的逐步延伸然后β-消除来完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1301

文献信息

• An Unprecedented Ring Transformation of a 4-(Aminomethyl)oxazoline Derivative to a 4-(Hydroxymethyl)imidazoline
  作者：Jens Christoffers、Marvin Schulz

  DOI：10.1055/s-0033-1340044

  日期：——

  Abstract An optically active 4-(azidomethyl)-2-(2-pyridyl)oxazoline was prepared starting from l-serine and picolinic acid. Reduction of the azide moiety gave the corresponding 4-(aminomethyl)-2-(2-pyridyl)oxazoline, which is not a stable compound but readily undergoes ring-transformation rearrangement to furnish a 4-(hydroxymethyl)-2-(2-pyridyl)imidazoline. After Boc protection of the amidine function

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。
• An unusual picoline derivative from the trifluoroacetolysis of thiostrepton
  作者：Eleanor A. Merritt、Mark C. Bagley

  DOI：10.1002/jhet.5570440609

  日期：2007.11

  Trifluoroacetolysis of thiostrepton followed by treatment with methanol and aqueous sodium hydroxide led to the formation of N-(2-picolinoyl)serine methyl ester, the first pyridine-containing compound isolated from the chemical degradation of thiostrepton.

  硫链丝菌素的三氟乙解，然后用甲醇和氢氧化钠水溶液处理，导致形成N-（2-吡啶啉基）丝氨酸甲酯，这是从硫链霉菌素的化学降解中分离出的第一个含吡啶化合物。
• Radical C−H Alkylation with Ethers and Unactivated Cycloalkanes toward the Assembly of Tetrasubstituted Amino Acid Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Arkaitz Correa

  DOI：10.1002/adsc.202200716

  日期：2022.9.20

  A radical α−C−H alkylation of a collection of N-picolinamide amino acid derivatives with ethers and cycloalkanes as chemical feedstock is described. This cross-dehydrogenative coupling is distinguished by its reliable scalability and removable auxiliary group, and enables the assembly of a variety of tri- and tetrasubstituted amino acid compounds.

  描述了用醚和环烷烃作为化学原料的一组N-吡啶甲酰胺氨基酸衍生物的自由基 α-C-H 烷基化。这种交叉脱氢偶联以其可靠的可扩展性和可去除的辅助基团而著称，并且能够组装各种三取代和四取代的氨基酸化合物。
• Synthesis of dehydroalanine fragments as thiostrepton side chain mimetics
  作者：Benjamin K. Ayida、Klaus B. Simonsen、Dionisios Vourloumis、Thomas Hermann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.084

  日期：2005.5

  Syntheses of dehydroalanine derivatives via a solid-support route, starting from selenocystein, and via conventional solution phase chemistry are described along with initial biological testing. The target compounds were designed as mimetics of the dehydroalanine side chain of the macrocyclic antibiotic thiostrepton that acts on the bacterial ribosome. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical Synthesis of Oligodehydroalanine Derivatives by Repetition of Stepwise Elongation of Serine Derivative and β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Akio Ito、Yutaka Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1301

  日期：1994.7

  Facile and practical synthesis of various oligodehydroalanine and its amide derivatives, which compose most of the thiostrepton peptide antibiotics, were first accomplished by repetition of the stepwise elongation of serine derivative and then β-elimination.

  构成大部分硫链丝菌肽抗生素的各种低聚脱氢丙氨酸及其酰胺衍生物的简便实用合成首先是通过重复丝氨酸衍生物的逐步延伸然后β-消除来完成的。