1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene
• 英文别名: 2-Pyren-1-ylphenol；2-pyren-1-ylphenol
• 化学式: C₂₂H₁₄O
• 分子量: 294.353
• InChiKey: AFRYQFPFRQGLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  Rice, Joseph E.; Cai, Zhen-Wei, Tetrahedron Letters, 1992, vol. 33, # 13, p. 1663 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(2'-hydroxyphenyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  Excited state intramolecular proton transfer in 1-hydroxypyrene

  摘要：

  1-Hydroxypyrene (1) 在其单线激发态中显示出不同寻常的酸碱化学性质。大多数羟基芘在激发态时酸性明显增强，并迅速去质子化，生成相应的酚酸阴离子，而 1 的酸性却没有明显增强，尽管理论预测 1 的酸性也会增强。在这项研究中，我们证明了 1 会发生竞争激发态分子内质子转移，从羟基转移到芘环 3、6 和 8 位的碳原子上，生成醌甲醚中间体。当反应在 D2O 中进行时，这些醌甲酰肼还原成起始物质时，环上的氢会被氘取代，从而为利用核磁共振光谱和质谱跟踪反应提供了方便。该反应的量子产率为 0.025，而且在使用乙腈水溶液时，似乎与水含量的关系不大。制备并研究了 1-(2-羟基苯基)芘 (19)，其反应活性与 1 相似。

  DOI：

  10.1139/v11-010