氮杂环丁烷-2-甲酰胺 | 105499-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氮杂环丁烷-2-甲酰胺
• 英文名称: azetidine-2-carboxamide
• 英文别名: (S)-azetidine-2-carboxylic acid amide；(S)-azetidine-2-carboxamide；2-Azetidinecarboxamide, (2S)-；(2S)-azetidine-2-carboxamide
• CAS: 105499-39-6
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: KKCWBKUOPJMUQV-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid (7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)amide 、 氮杂环丁烷-2-甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (S)-azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-amide 1-[(7-tert-butyl-4,5-dihydro-benzo[1,2-d:3,4-d']bisthiazol-2-yl)amide]
  参考文献：
  名称：

  2-Carboxamide Cycloamino Ureas

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。

  公开号：

  US20110003786A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-benzylazetidine-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以92%的产率得到氮杂环丁烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  7-（2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基）-4-氧代喹啉-3-羧酸作为有效的抗菌剂：设计，合成和抗菌活性。

  摘要：

  2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基，-1-吡咯烷基和-1-哌啶基被设计为新型C-7取代基，用于潜在的抗菌喹诺酮类药物。在三个取代基中，发现2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基（化合物12a）最有利于增强6,8-二氟喹啉分子12的活性。因此，2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基为引入各种喹啉（给24-26a和28a）和萘啶（给31a和32a）中。通过1-苄基氮杂环丁烷-2-羧酰胺的光学拆分（19）及其R-异构体的手性合成，还制备了2-氨基甲基-1-氮杂环丁烷基喹啉12a和24-26a的两个对映体。所有化合物中活性最高的是5-氨基-6,8-二氟喹啉（R）-26a。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.787

文献信息

• Organic Compounds
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20090163469A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula I and its salts, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• Design, synthesis and evaluation of novel monoamine oxidase B (MAO-B) inhibitors with improved pharmacokinetic properties for Parkinson's disease
  作者：Chao Yi、Xinchang Liu、Kangzhi Chen、Haiping Liang、Chuanfei Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115308

  日期：2023.4

  mice were significantly improved compared to our previous candidate and safinamide, indicating that benzofuran moiety is essential for improving PK properties. Moreover, C14 displayed good metabolic stability and brain-blood barrier permeability, as well as favorable in vitro properties. Finally, C14 significantly inhibited MAO-B in the mouse brain. C14 exhibited a potential efficacy for DA deficits

  设计、合成并评估了一系列新型 ((benzofuran-5-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxamide 衍生物作为 MAO-B 抑制剂。SAR 研究表明，将苄基醚环化为苯并呋喃环会产生最有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50  = 0.037 μM），( 2S , 4S )-4-fluoro-1-((2-(4-fluorophenyl) benzofuran- 5-基)甲基)吡咯烷-2-甲酰胺( C14 )。与我们之前的候选药物和沙非酰胺相比， C14在大鼠和小鼠中的 PK 特性得到显着改善，表明苯并呋喃部分对于改善 PK 特性至关重要。此外，C14表现出良好的代谢稳定性和脑血屏障通透性，以及良好的体外特性。最后，C14显着抑制小鼠大脑中的 MAO-B。C14在 MPTP 诱导的小鼠模型中表现出对 DA 缺陷的潜在功效，并显着增加纹状体中的 DA 浓度。因此，我们确定C14可能是一种有前途的
• Discovery of NVP-BYL719 a potent and selective phosphatidylinositol-3 kinase alpha inhibitor selected for clinical evaluation
  作者：Pascal Furet、Vito Guagnano、Robin A. Fairhurst、Patricia Imbach-Weese、Ian Bruce、Mark Knapp、Christine Fritsch、Francesca Blasco、Joachim Blanz、Reiner Aichholz、Jacques Hamon、Doriano Fabbro、Giorgio Caravatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.007

  日期：2013.7

  Phosphatidylinositol-3-kinase alpha (PI3K alpha) is a therapeutic target of high interest in anticancer drug research. On the basis of a binding model rationalizing the high selectivity and potency of a particular series of 2-aminothiazole compounds in inhibiting PI3K alpha, a medicinal chemistry program has led to the discovery of the clinical candidate NVP-BYL719. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND FOR INDUCING DEGRADATION OF G12V MUTANT KRAS PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE DESTINÉ À INDUIRE LA DÉGRADATION DE LA PROTÉINE KRAS PORTANT UNE MUTATION Ｇ１２Ｖ<br/>[JA] Ｇ１２Ｖ変異ＫＲＡＳタンパクの分解を誘導するための複素環化合物
  申请人：[en]ASTELLAS PHARMA INC.;[ja]アステラス製薬株式会社

  公开号：WO2024034593A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  膵臓癌及び／又は肺癌の治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供する。　本発明者らは、膵臓癌及び／又は肺癌治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物について検討し、式（Ｉ）に示す複素環化合物が優れたG12V変異KRASタンパクの分解を誘導する作用、およびG12V変異KRAS阻害活性を有し、膵臓癌及び／又は肺癌の治療剤として使用し得ることを知見して、本発明を完成した。本発明の複素環化合物又はその塩は、膵臓癌及び／又は肺癌の治療剤として使用しうる。